5-溴-2-(5-溴-2-噻吩基)吡啶 | 136902-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-(5-溴-2-噻吩基)吡啶
• 中文别名: 2-溴-5-(5-溴-2-吡啶基)噻吩
• 英文名称: 5-bromo-2-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene；2-(5-bromo-2-thienyl)-5-bromopyridine；5-bromo-2-(5-bromo-2-thienyl)pyridine；5,5'-dibromo-2-(2'-thienyl)pyridine
• CAS: 136902-53-9
• 化学式: C₉H₅Br₂NS
• 分子量: 319.019
• InChiKey: AZBHJODALOVOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0 to 108.0 °C
• 最大波长(λmax)：
  322nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(5-溴-2-噻吩基)吡啶 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5,5'-di(ethynyl)-2-(2'-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and electronic properties of a series of platinum(ii) poly-ynes containing novel thienyl-pyridine linker groups

  摘要：

  一系列新型聚炔聚合物反式-[-(PnBu3)2Pt(CC-L-CC)-]n（L = 2-(2′-噻吩基)-吡啶 (L1)、2、5-双(2′-噻吩基)吡啶(L2)、6,6′-双(2″-噻吩基)-3,3′-联吡啶(L3))以及相应的铂二聚体 trans-[(PEt3)2(Ph)Pt(CCLCC)Pt(Ph)(PEt3)2] 进行了描述。二聚体是由两个等量的反式-[Pt(PEt3)2(Ph)Cl]与一个等量的二端二炔 HCC-L-CCH 在 CuI 催化下在 CH2Cl2-Pri2NH 中进行脱氢卤化反应制备的，而聚合物则是由二炔和一个等量的反式-[Pt(PnBu3)2Cl2]以类似方法制备的。 报告了带有 L1 和 L2 连接基团的聚合物的光吸收和光致发光光谱。光隙分别为 465 nm（2.67 eV）和 486 nm（2.55 eV）。在室温下，每种聚合物的光致发光光谱都呈现出一个波段。在 10 K 时，出现了低能发射带，这是由于三重激发态的发射所致。这些研究结果与其他含铂聚炔和相关有机金属聚合物的研究结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b201073a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(2-噻吩基)吡啶 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到5-溴-2-(5-溴-2-噻吩基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  π-共轭供体-受体共聚物由 π-过量和 π-缺陷亚芳基单元构成。与聚合物 CT 结构相关的光学和电化学特性

  摘要：

  由 π-过量噻吩、硒吩或呋喃单元 (Ar) 和 π-缺陷吡啶或喹喔啉 (Ar') 单元构成的各种 π-共轭共聚物已通过以下有机金属缩聚方法以高产率制备： (i) n X −Ar−Ar'−X + n Ni(0)Lm → (-Ar−Ar')-n (X = 卤素，Ni(0)Lm = 零价镍络合物)，(ii) n X−Ar−X + n Me3Sn−Ar'−SnMe3 → (-Ar−Ar')-n（钯催化），和 (iii) a X−Ar−X + b X−Ar'−X + (a + b)Ni(0) Lm → (-Ar)x(Ar')-y。粉末X射线衍射分析证实了通过方法ii制备的聚合物的替代结构。该共聚物的分子量为 5.4 × 103 至 3.3 × 105，[η] 值为 0.37 至 4.4 dL g-1。共聚物的 π−π* 吸收带通常显示出相对于相应均聚物 (-Ar)-n 和 (-Ar')-n 的红移，并且红移是由共聚物的电荷转移

  DOI：

  10.1021/ja961550t

文献信息

• ホウ素含有化合物
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2016199507A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適なホウ素含有化合物を提供する。【解決手段】特定の構造を有するホウ素含有化合物。【選択図】なし

  提供适用于有机电子器件材料，如有机EL元件材料和n型半导体等的含硼化合物。含有特定结构的硼含有化合物。无选图。
• 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：CN110540548A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明提供有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件，该有机电致发光元件用材料与现有的含硼化合物相比，能够实现特性更优异的有机电致发光元件。一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其包含下述式(1)所示的含硼化合物。式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。[化1]
• Columnar mesophases from half-discoid platinum cyclometalated metallomesogens
  作者：Koushik Venkatesan、Paul H. J. Kouwer、Shigeyuki Yagi、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/b714291a

  日期：——

  A series of liquid crystals have been synthesized and studied based upon mononuclear ortho-platinated rod-like heteroaromatic and 1,3-diketonate ligands. The liquid crystalline properties of these molecules were investigated using polarized light optical microscopy, differential scanning calorimetry, single crystal X-ray diffraction, and powder X-ray diffraction. Increasing the number of alkyl chains attached to the 1,3-diketonate units resulted in a transition from lamellar (SmA) to hexagonal columnar phases (Colh). The 2-thienylpyridine units were previously unexplored in metallomesogenic complexes and these studies extend the utility of ortho-platinated 2-phenylpyridines and 2-thienylpyridines to produce columnar liquid crystalline phases. The platinum complexes all display photoluminescence and are of interest for electrooptical applications.

  一系列基于单核邻铂化杆状杂芳烃和1,3-二酮配体的液晶已被合成和研究。使用偏振光显微镜、差示扫描量热法、单晶X射线衍射和粉末X射线衍射对这些分子的液晶特性进行了调查。增加与1,3-二酮基团相连的烷基链数量导致从层状相（SmA）转变为六角柱状相（Colh）。2-噻吩基吡啶单元在金属有机液晶复合物中之前并未涉及，这些研究扩展了邻铂化2-苯基吡啶和2-噻吩基吡啶的应用，产生柱状液晶相。所有铂复合物均显示出光致发光特性，并且对电光应用具有兴趣。
• Mechanistic Investigation of Catalyst-Transfer Suzuki-Miyaura Condensation Polymerization of Thiophene-Pyridine Biaryl Monomers with the Aid of Model Reactions
  作者：Yu Tokita、Masaru Katoh、Yoshihiro Ohta、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/chem.201603581

  日期：2016.11.21

  of the disubstitution product. Therefore, step‐growth polymerization appears to be due to intermolecular transfer of the Pd catalyst from Th after reductive elimination of the Th‐Pd‐Py complex formed by transmetalation of polymer Th–Br with (Pin)B–Py–Th–Br monomer 12 (Pin=pinacol). Catalysts with similar stabilization energies of metal–arene η2‐coordination for D and A monomers may be needed for CTCP

  我们研究了2-烷氧基丙基-6-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4,4,5，）的有效Pd催化Suzuki-Miyaura催化剂转移缩聚（Pd-CTCP）反应的要求5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）吡啶（12）作为供体-受体（D -A）联芳基单体。作为模型反应，我们首先通过使用t进行了X–Py–Th–X'（Th =噻吩，Py =吡啶，X，X'= Br或I）1与苯基硼酸酯2的Suzuki-Miyaura偶联反应。以Bu 3 PPd 0为催化剂。在Th‐I处带有苯基的单取代主要发生在Br–Py–Th–I（1 b）与2然而，I-Py-Th-Br（1 c）与2的反应中选择性地发生了不稳定性，表明Pd催化剂在分子内从受体Py转移到供体Th。因此，我们通过将硼酸酯部分和溴分别引入Py和Th中来合成单体12。但是，检查单体转化率与所得聚合物的M n之间的关系，以及基质辅助激光解吸电离飞行时间（MA
• Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation
  作者：Hiroki Fukumoto、Yoshiki Fujiwara、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2011.992

  日期：2011.9.5

  The metalation of Br–ThPy–Br (Th: thiophene-2,5-diyl; Py: pyridine-2,5-diyl) and 2-iodo-5-bromopyrimidine with i-PrMgCl proceeds regioselectively. The cross-coupling polycondensation of regioselectively metalated intermediates gives head-to-tail π-conjugated poly(thiophene–pyridine) and polypyrimidine, respectively, and their packing structures in the solid state and optical data are discussed.

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。