2-chloro-1-[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethan-1-one | 165751-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-chloroacetyl-4-(3-methoxyphenyl)piperazine；2-Chloro-1-(4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 165751-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD09755953
• 分子量: 268.743
• InChiKey: RPIUVSKDSUONAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 2-chloro-1-[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.3%的产率得到2-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-7-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-(4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含1，4-苯并二恶烷部分的哌嗪衍生物的合成及体内抗炎性评价

  摘要：

  已经合成了六个含有1,4-苯并二恶烷部分的哌嗪衍生物6a – f，并通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。单晶X射线衍射进一步证实了6d的结构。使用经典的对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型筛选所有这些新化合物的体内抗炎活性。结果表明，大多数目标化合物均具有显着的抗炎活性，特别是在苯基哌嗪环上具有邻位取代甲氧基的化合物6a表现出最佳的活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4887
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1-(3-甲氧基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-1-[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，4-苯并二恶烷部分的哌嗪衍生物的合成及体内抗炎性评价

  摘要：

  已经合成了六个含有1,4-苯并二恶烷部分的哌嗪衍生物6a – f，并通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。单晶X射线衍射进一步证实了6d的结构。使用经典的对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型筛选所有这些新化合物的体内抗炎活性。结果表明，大多数目标化合物均具有显着的抗炎活性，特别是在苯基哌嗪环上具有邻位取代甲氧基的化合物6a表现出最佳的活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4887

文献信息

• Novel cerebroprotective agents with central nervous system stimulating activity. 1. Synthesis and pharmacology of the 1-amino-7-hydroxyindan derivatives
  作者：Yasuo Oshiro、Youji Sakurai、Tatsuyoshi Tanaka、Hiraki Ueda、Tetsuro Kikuchi、Katura Tottori

  DOI：10.1021/jm00111a013

  日期：1991.7

  To develop a novel cerebroprotective agent with central nervous system (CNS) stimulating activity, a series of 1-amino-7-hydroxyindan derivatives was synthesized, and their effects on the survival time of mice under hypoxic conditions were tested. CNS-stimulating activity was also evaluated by examining the promotional effect on the recovery from cerebral concussion induced coma in mice. Several compounds

  为了开发具有中枢神经系统（CNS）刺激活性的新型脑保护剂，合成了一系列1-氨基-7-羟基茚满衍生物，并测试了它们对缺氧条件下小鼠存活时间的影响。还通过检查对小鼠脑震荡诱发的昏迷恢复的促进作用来评估CNS刺激活性。几种化合物以30 mg / kg（sc或ip）和100 mg / kg（po）的剂量延长了小鼠在低氧条件下的存活时间。他们还表现出以100 mg / kg po剂量对昏迷恢复的促进作用。两种测试中三种最有效的化合物：1-氨基-7-羟基-6-（1-甲基丙基）茚满，1-氨基-7-羟基-4、6-二甲基-2-苯基茚满和1-氨基-7选择-羟基-2,2,4,6-四甲基茚满进行进一步研究。
• 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04788130A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Novel 2,3-dihydro-1H-indene derivatives and salts thereof represented by the general formula (1), ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group which may have halogen atoms and/or alkyl groups as the substituents on the phenyl ring; R.sup.3 is a halogen atom or a lower alkyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a phenyl-lower alkyl group, a cycloalkyl-lower alkyl group or the like; R.sup.5 is a hydroxyimino group, an alkylamino group or a group of the formula --NHR.sup.8 (wherein R.sup.8 is a hydrogen atom, a halogen-substituted lower alkanoyl group or the like); R.sup.6 is a hydrogen atom or a phenyl group; and R.sup.7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group]. The 2,3-dihydro-1H-indene derivatives and salt thereof are useful as improving agents for treating anoxemic and hypoxic symptoms and syndromes accompanied therewith, cerebral activators, amnesia curative agents, presbyophrenia curative agents, treating agents for breathing arrest and improving agents for hypoxia accompanied with potassium cyanide poisoning, as well as useful as anti-inflammatory agents and hypotensive agents.

  新型2,3-二氢-1H-茚衍生物及其盐由通式（1）表示，其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子、较低的烷基基团、苯基，苯基上可能有卤原子和/或烷基基团作为取代基；R.sup.3是卤原子或较低的烷基基团；R.sup.4是氢原子、卤原子、苯基-较低烷基基团、环烷基-较低烷基基团或类似物；R.sup.5是羟亚胺基、烷基氨基或式--NHR.sup.8的基团（其中R.sup.8是氢原子、卤代较低脂酰基团或类似物）；R.sup.6是氢原子或苯基；R.sup.7是氢原子或较低的烷基基团。这些2,3-二氢-1H-茚衍生物及其盐可用作改善氧缺和缺氧症状及伴随的综合症的治疗剂、脑活化剂、失忆症治疗剂、老年痴呆症治疗剂、呼吸停止治疗剂和改善氰化钾中毒伴随的低氧症的治疗剂，以及作为抗炎剂和降压剂。
• A New N-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-Dione Derivative—Synthesis, Structure and Affinity for Cyclooxygenase Based on In Vitro Studies and Molecular Docking
  作者：Dominika Szkatuła、Edward Krzyżak、Paulina Stanowska、Magdalena Duda、Benita Wiatrak

  DOI：10.3390/ijms22147678

  日期：——

  Isoindoline-1,3-dione derivatives constitute an important group of medicinal substances. In this study, nine new 1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives and five potential pharmacophores were obtained in good yield (47.24–92.91%). The structure of the new imides was confirmed by the methods of elemental and spectral analysis: FT–IR, H NMR, and MS. Based on the obtained results of ESI–MS the probable

  Isoindoline-1,3-dione 衍生物构成了一组重要的药用物质。在这项研究中，九个新的 1 H -isoindole-1,3(2 H)-二酮衍生物和五种潜在的药效团以良好的产率 (47.24–92.91%) 获得。新酰亚胺的结构通过元素和光谱分析的方法得到证实：FT-IR、H NMR和MS。基于获得的 ESI-MS 结果，已经提出了分子衰变的可能路径和产生的假分子离子的假设结构。新邻苯二甲酰亚胺的理化性质是根据​​利平斯基法则确定的。生物学特性是根据它们的环氧合酶 (COX) 抑制活性来确定的。三种化合物对 COX-2 的抑制作用更强，三种化合物对 COX-1 的抑制作用比参考化合物美洛昔康更强。由所得结果计算亲和比COX-2/COX-1。两种化合物的值大于美洛昔康的值。所有测试的化合物都显示出氧化或亚硝基应激（ROS 和 RNS）清除活性。在与所有测试化合物一起温育后，细胞核
• 2,3-Dihydro-1H-indene derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0173331B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• OSHIRO, YASUO;SAKURAI, YOUJI;TANAKA, TATSUYOSHI;KIKUCHI, TETSURO;HIROSE, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2014-2023
  作者：OSHIRO, YASUO、SAKURAI, YOUJI、TANAKA, TATSUYOSHI、KIKUCHI, TETSURO、HIROSE, +

  DOI：——

  日期：——