sulfanilic acid quinazolin-4-ylamide | 2442-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: sulfanilic acid quinazolin-4-ylamide
• 英文别名: Sulfanilsaeure-chinazolin-4-ylamid；4-amino-N-quinazolin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 2442-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: QKAZPQLVKVSMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfanilic acid quinazolin-4-ylamide 、 (E)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.6 %的产率得到(E)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)-N-(4-(N-(quinazolin-4-yl)sulfamoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹唑啉 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sulfanilic acid quinazolin-4-ylamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659

文献信息

• 679. Sulphanilamide derivatives: compounds derived from 2- and 4-aminoquinazoline and 1-aminophthalazine
  作者：H. J. Rodda

  DOI：10.1039/jr9560003509

  日期：——
• 2-and 4-sulfanilamido quinazoline
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02473931A1

  公开（公告）日：1949-06-21