6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-2-cyanochromane | 75820-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-2-cyanochromane
• 英文别名: 6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3,4-dihydrochromene-2-carbonitrile
• CAS: 75820-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KSEDMPHWWQBJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2,5,7-trimethyl-chroman-6-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-2-cyanochromane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans: regiochemistry and utility in the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a010

文献信息

• Preparation of chromane derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04268446A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  Chromane derivatives (I) ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.4 is H, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.8 -acyl and R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl are prepared by reacting a hydroquinone (II) ##STR2## with a Lewis acid or a Lewis acid derivative having the same action, and with a nitrile CH.sub.2 .dbd.CH--C(R.sup.5)(OR.sup.6)CN (III), where R.sup.6 is H, C.sub.1 -C.sub.4 -acyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or with a compound from which III is formed in situ, in the presence of an inert solvent.

  酮环衍生物(I) ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H或C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，R.sup.4为H、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基或C.sub.1 -C.sub.8 -酰基，R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，通过将羟基苯醌(II) ##STR2## 与具有相同作用的Lewis酸或Lewis酸衍生物反应，以及与一个腈CH.sub.2 .dbd.CH--C(R.sup.5)(OR.sup.6)CN (III)反应，其中R.sup.6为H、C.sub.1 -C.sub.4 -酰基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或与生成III的化合物原位形成III，在惰性溶剂存在下制备。
• Verfahren zur Herstellung von Chromanderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0015562B1

  公开（公告）日：1981-11-18
• US4268446A
  申请人：——

  公开号：US4268446A

  公开（公告）日：1981-05-19
• Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans: regiochemistry and utility in the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids
  作者：Noal Cohen、Beatrice Schaer、Gabriel Saucy、Rene Borer、Louis Todaro、Anne Marie Chiu

  DOI：10.1021/jo00275a010

  日期：1989.7