chloro[3-(methoxymethoxy)propyl]diphenylsilane | 457097-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro[3-(methoxymethoxy)propyl]diphenylsilane
• 英文别名: Chloro-[3-(methoxymethoxy)propyl]-diphenylsilane；chloro-[3-(methoxymethoxy)propyl]-diphenylsilane
• CAS: 457097-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 320.891
• InChiKey: XZUNMTSIGQEMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro[3-(methoxymethoxy)propyl]diphenylsilane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-[[1-(benzoylamino)-2-methylpropyl]diphenylsilyl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Silanediol-Based Transition-State Isostere Inhibitors of Proteases

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthesis of silanediol-based transition-state inhibitors of proteases is described. A new convergent synthesis has been optimized by using a two-step sequence of hydrosilylation followed by the addition of a silyllithio species to an imine. The method should be applicable to the synthesis of a wide variety of silanediol isosteres to probe the utility of this unique transition-state isostere.

  DOI：

  10.1021/ol026195s
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 、 3-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到chloro[3-(methoxymethoxy)propyl]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Silanediol-Based Transition-State Isostere Inhibitors of Proteases

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthesis of silanediol-based transition-state inhibitors of proteases is described. A new convergent synthesis has been optimized by using a two-step sequence of hydrosilylation followed by the addition of a silyllithio species to an imine. The method should be applicable to the synthesis of a wide variety of silanediol isosteres to probe the utility of this unique transition-state isostere.

  DOI：

  10.1021/ol026195s