(3R,4R,5S)-5-(N-acetyl)amino-3,4-dihydroxy-1-N-butylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-(N-acetyl)amino-3,4-dihydroxy-1-N-butylpiperidine
• 英文别名: N-[(3S,4R,5R)-1-butyl-4,5-dihydroxypiperidin-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WUQNYSXXDGVGOJ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium amalgam 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-(N-acetyl)amino-3,4-dihydroxy-1-N-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-L-木糖醇，脱乙酰基（+）-茴香霉素和氨基取代的哌啶亚氨基糖的通用策略

  摘要：

  合成三种具有潜在生物学和医学意义的分子的策略是合成三种不同的靶分子，即1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-1-木糖醇，脱乙酰基（+）-茴香霉素和氨基取代的哌啶亚氨基糖。报道了衍生自三-O-苄基-d-葡糖醛的普通氨基-邻位二醇中间体。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇和（+）-茴香霉素中存在的关键吡咯烷环的构建是热力学驱动的氨基与分子内亲核分子加成反应的结果，该反应是通过氨基-邻位二醇的氧化裂解。备选地，在甲磺酰化之后，用各种胺在氨基二醇上进行双亲核取代以良好的产率递送了氨基取代的哌啶亚氨基糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107988

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032187A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2- deoxy-β-D-giucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranoside (O-GlcNAc).

  该发明提供了化合物(I)的配方，用于抑制ghcosidase，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-ghcoprotein 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）的缺乏或过度表达，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷醇（O-GlcNAc）的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218097A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (O-GlcNAc).

  本发明提供了化合物(I)的抑制gh cosidases的作用，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-gh蛋白2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃酶(O-GlcNAcase)缺乏或过度表达、2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(O-GlcNAc)积累或缺乏相关疾病和障碍的方法。
• US9522883B2
  申请人：——

  公开号：US9522883B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• A common strategy towards the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, deacetyl (+)-anisomycin and amino-substituted piperidine iminosugars
  作者：Vimal Kant Harit、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107988

  日期：2020.6

  (+)-anisomycin was a consequence of thermodynamically driven concomitant intramolecular nucleophilic addition reaction of the amino group to the resultant aldehyde obtained by oxidative cleavage of the amino-vicinal diol. Alternatively, double nucleophilic substitution on an amino-diol, after mesylation, with various amines delivered amino-substituted piperidine iminosugars in good yields.

  合成三种具有潜在生物学和医学意义的分子的策略是合成三种不同的靶分子，即1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-1-木糖醇，脱乙酰基（+）-茴香霉素和氨基取代的哌啶亚氨基糖。报道了衍生自三-O-苄基-d-葡糖醛的普通氨基-邻位二醇中间体。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇和（+）-茴香霉素中存在的关键吡咯烷环的构建是热力学驱动的氨基与分子内亲核分子加成反应的结果，该反应是通过氨基-邻位二醇的氧化裂解。备选地，在甲磺酰化之后，用各种胺在氨基二醇上进行双亲核取代以良好的产率递送了氨基取代的哌啶亚氨基糖。