(2S)-2-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-2-yl]amino]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile | 1238200-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-2-yl]amino]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphospholidin-2-yl]amino]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1238200-69-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₅OP
• 分子量: 559.651
• InChiKey: MXAWUASPTJMDFP-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化二乙基铝 、 4-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphospholidin-2-yl]iminomethyl]-N,N-dimethylaniline 在 (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 以97%的产率得到(2S)-2-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-2-yl]amino]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalytic Strecker reaction of N-phosphonyl imines with Et2AlCN using amino alcohols and BINOLs as catalysts

  摘要：

  建立了非手性 N-膦酰亚胺与 Et2AlCN 的不对称催化 Strecker 反应。游离氨基醇和联醇已被证明是有效的催化剂，可提供优异的对映选择性和产率。 N-膦酰基可以在温和条件下容易地裂解，并且可以通过用己烷简单洗涤来纯化粗产物。裂解的 N,N-二烷基二胺辅助剂可以通过正丁醇萃取定量回收。对于这种新的催化体系，对 N-膦酰亚胺和催化剂的范围进行了广泛的研究。

  DOI：

  10.1039/c0cc00287a

文献信息

• Asymmetric catalytic Strecker reaction of N-phosphonyl imines with Et2AlCN using amino alcohols and BINOLs as catalysts
  作者：Parminder Kaur、Suresh Pindi、Walter Wever、Trideep Rajale、Guigen Li

  DOI：10.1039/c0cc00287a

  日期：——

  The asymmetric catalytic Strecker reaction of achiral N-phosphonyl imines with Et2AlCN has been established. Both free amino alcohols and BINOLs have been proven to be effective catalysts to afford excellent enantioselectivities and yields. The N-phosphonyl group can be readily cleaved under mild conditions and enable purification of crude products by simple washing with hexane. The cleaved N,N-dialkyl diamine auxiliary can be recovered quantitatively via n-BuOH extraction. The scope for both N-phosphonyl imines and catalysts was vastly studied for this new catalytic system.

  建立了非手性 N-膦酰亚胺与 Et2AlCN 的不对称催化 Strecker 反应。游离氨基醇和联醇已被证明是有效的催化剂，可提供优异的对映选择性和产率。 N-膦酰基可以在温和条件下容易地裂解，并且可以通过用己烷简单洗涤来纯化粗产物。裂解的 N,N-二烷基二胺辅助剂可以通过正丁醇萃取定量回收。对于这种新的催化体系，对 N-膦酰亚胺和催化剂的范围进行了广泛的研究。