(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 1337958-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1337958-65-2
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 319.147
• InChiKey: SXQDYSTWJCNSLJ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为潜在的抗生素和抗真菌先导物

  摘要：

  基于我们实验室之前的研究，合成了五个重点化合物库（49 种化合物）并筛选了针对金 黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎 克雷伯菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、C. albicans和C. neoformans。在 32 μg/mL 的初始筛选浓度下，注意到类似物的活性水平较低 ( Z  )-2-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙烯腈构成了前两个重点库。最有前途的类似物在合成的丙烯腈的末端芳环上具有额外的取代基。通过流动化学介导的开环氨解与谨慎的胺组到相应的氨基醇流动的环氧化物装置来探索末端芳族部分的修饰。三个新的重点库是从取代的苯胺、环胺和苯基连接的杂环胺开发的。基于苯胺的化合物对筛选的细菌和真菌系无活性。当在 32 μg/mL 化合物浓度下评估对甲氧西林耐药时，环状化合物（如哌啶、哌嗪或吗啉）的引入显示出 >50% 的抑制作用金黄色 葡萄球菌。通过环氧乙烷氨解检查末端芳族取代基，可以合成三个新的重

  DOI：

  10.3390/molecules27072050

文献信息

• Cytotoxic 2-phenyacrylnitriles, the importance of the cyanide moiety and discovery of potent broad spectrum cytotoxic agents
  作者：Mark Tarleton、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.019

  日期：2012.11

  components necessary for broad spectrum cytotoxicity. The acrylic acid derivates (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid (8) and (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid (9) were inactive; confirming the importance of the cyanide moiety. The most potent 2-phenylacrylonitriles synthesized were (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)acrylonitrile (3) and (Z)-2-(3

  我们先前曾报道发现一种简单的共轭氰基药效基团，该药基团导致了作为雌激素选择性抑制剂的（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯腈（1）的开发。受体阳性（ER + ve）人乳腺癌细胞系MCF-7。通过对丙烯腈和芳族取代基的修饰进行的进一步研究突出了广谱细胞毒性所必需的关键结构组分。丙烯酸衍生物（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯酸（8）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯酸（9）处于非活动状态；证实了氰化物部分的重要性。合成的最有效的2-苯基丙烯腈是（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙烯腈（3）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-5-基）丙烯腈（20）的平均GI 50值分别为1.4和0.53μM。另外五个（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（吲哚基）丙烯腈的平均GI 50值也≤8