1-amino-2-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid | 68594-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [1-Amino-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phosphono-ethyl]phosphonic acid；[1-amino-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 68594-73-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂NO₆P₂
• 分子量: 350.032
• InChiKey: RMSYQFMJHXZAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙腈 在 亚磷酸 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 甲烷磺酸 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-amino-2-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯衍生物抑制HIV-1整合酶的特征

  摘要：

  病毒DNA整合到细胞基因组中是1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制周期中的关键步骤之一。因此，催化该过程的病毒酶整合酶（IN）作为新型抗病毒剂的靶标引起了极大的兴趣。我们对五个不同系列的亚甲基双膦酸酯（BPs），PO 3 H 2 –C（R）（X）–PO 3 H 2进行了结构-功能分析。，作为IN抑制剂，旨在评估抑制活性所需的结构元素。我们发现IN仅受BP在P–C–P主链的桥碳上带有一个氯苄基取代基R的抑制。这些BP以相似的效率抑制了两种IN催化的反应。它们还对某些具有突变的IN起作用，这些突变具有针对抗链转移抑制剂的HIV-1菌株的特征性突变。对各种BP抑制IN的机理的研究表明，它受桥碳上第二个取代基（X）的影响。在测试的化合物中，只有氨基直接结合到BP桥碳上的BP被认为是非竞争性抑制剂，因此，作为整合前复合物中IN活性的潜在抑制剂，它有可能被进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.028