5-溴-2-氯噻吩-3-甲醛 | 120759-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-氯噻吩-3-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-chlorothiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-bromo-3-thiophene aldehyde
• CAS: 120759-16-2
• 化学式: C₅H₂BrClOS
• 分子量: 225.493
• InChiKey: PYESNBLXILKHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯噻吩-3-甲醛 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-溴-2-氯噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407

文献信息

• Antifungal and mildewproofing imidazole compounds
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：US04912123A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Disclosed is a novel imidazole compound represented by the following formula: ##STR1## wherein A.sub.1 stands for a thien-3-yl or 4-chlorophenyl group and A.sub.2 stands for a 2,4-dichlorophenyl, 2-chlorothien-3-yl or 2-chloro-5-bromothien-3-yl group, with the proviso that at least one of A.sub.1 and A.sub.2 stands for a thien-3-yl or halogen-substituted thien-3-yl group. This compound is effective as a therapeutic antifungal agent or mildewproofing agent.

  本发明公开了一种新型咪唑化合物，其化学式如下：##STR1## 其中，A.sub.1代表噻吩-3-基或4-氯苯基；A.sub.2代表2,4-二氯苯基、2-氯噻吩-3-基或2-氯-5-溴噻吩-3-基，但至少其中一个A.sub.1和A.sub.2代表噻吩-3-基或卤代噻吩-3-基。该化合物可作为治疗抗真菌剂或防霉剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDANT TRANSPORTER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DIRIGEE CONTRE LE TRANSPORTEUR DEPENDANT DU SODIUM
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005012326A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A compound of the formula (I) wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is -(CH2)n- (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  化合物的式子（I）其中环A和环B为：（1）环A是可选取代的不饱和单环杂环，环B是可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，（2）环A是可选取代的苯环，环B是可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或（3）环A是可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地是可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是碳原子或氮原子；Y是-(CH2)n-（n为1或2）；其药物可接受的盐或前药。
• Novel compounds
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20050233988A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物，其化学式为：其中环A和环B分别为：（1）环A为可选取代的不饱和单环杂环，环B为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；（2）环A为可选取代的苯环，环B为可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环；或（3）环A为可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X为碳原子或氮原子；Y为—（CH2）n—（n为1或2）；其药学上可接受的盐或其前药。
• GLUCOPYRANOSIDE COMPOUND
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20120258913A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物的公式：其中环A和环B是：(1) 环A是一个可选取代的不饱和单环杂环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，(2) 环A是一个可选取代的苯环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或(3) 环A是一个可选取代的不饱和融合杂双环，环B是独立的可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是一个碳原子或氮原子；Y是—(CH2)n—(n为1或2)；或其药学上可接受的盐或前药。
• Novel imidazole compounds, process for preparation thereof antifungal agent and mildewproof agent
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：EP0314478A1

  公开（公告）日：1989-05-03

  Compound of formula (I) wherein A₁ is thien-3-yl or 4-chlorophenyl and A₂ is 2,4-dichlorophenyl, 2-chlorothien-3-yl or 2-chloro-5-bromothien-3yl, with the proviso that at least one of A₁ and A₂ stands for a thien-3-yl or halogen-substituted thien-3-yl group, are effective as a therapeutic antifungal agent or mildewproofing agent.

  式(I)化合物 其中 A₁ 是噻吩-3-基或 4-氯苯基，A₂ 是 2,4-二氯苯基、2-氯噻吩-3-基或 2-氯-5-溴噻吩-3-基，但 A₁ 和 A₂ 中至少有一个代表噻吩-3-基或卤素取代的噻吩-3-基，可有效用作治疗性抗真菌剂或防霉剂。