5-溴-2-甲基噻吩-3-羧酸 | 1344027-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-2-methylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1344027-40-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: WYEYXOWAHAJXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基噻吩-3-羧酸 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-((5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012033390A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-噻吩甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5-溴-2-甲基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ERK

  摘要：

  本发明提供了抑制细胞外信号调节激酶（ERK）活性的噻吩[2,3-c]吡咯-4-酮化合物，可能在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2016106009A1

文献信息

• COMPOUNDS TARGETING PROTEINS, COMPOSITIONS, METHODS, AND USES THEREOF
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20180170948A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides compounds that modulate protein function, to restore protein homeostasis, including cytokine, CK1α, GSPT1, aiolos, and/or ikaros activity, and cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other cytokine and inflammatory mediators, are provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of diseases, disorders, or conditions associated with a protein, such as diseases, disorders, and conditions associated with cytokines, including inflammation, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, inflammatory bowel diseases, Crohn's disease, ulcerative colitis, uveitis, inflammatory lung diseases, chronic obstructive pulmonary disease, Alzheimer's disease, and cancer, are provided.

  本发明提供了调节蛋白功能的化合物，以恢复蛋白稳态，包括细胞因子、CK1α、GSPT1、艾奥洛斯和/或伊卡洛斯活性和细胞间粘附。该发明提供了一种调节蛋白介导的疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、障碍、状况或反应。提供了包括与其他细胞因子和炎症介质结合的组合物。提供了治疗、改善或预防与蛋白相关的疾病、障碍或状况的方法，包括与细胞因子相关的疾病、障碍和状况，包括炎症、纤维肌痛、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、葡萄膜炎、炎症性肺病、慢性阻塞性肺病、阿尔茨海默病和癌症。
• Utilization of an Active Site Mutant Receptor for the Identification of Potent and Selective Atypical 5-HT_2C Receptor Agonists
  作者：Joseph Carpenter、Ying Wang、Gang Wu、Jianxin Feng、Xiang-Yang Ye、Christian L. Morales、Matthias Broekema、Karen A. Rossi、Keith J. Miller、Brian J. Murphy、Ginger Wu、Sarah E. Malmstrom、Anthony V. Azzara、Philip M. Sher、John M. Fevig、Andrew Alt、Robert L. Bertekap、Mary Jane Cullen、Timothy M. Harper、Kimberly Foster、Emily Luk、Qian Xiang、Mary F. Grubb、Jeffrey A. Robl、Dean A. Wacker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00385

  日期：2017.7.27

  additionally report the discovery and optimization of a novel class of nonbasic heterocyclic amide agonists of 5-HT2C. SAR investigations around the screening hits provided a diverse set of potent agonists at 5-HT2C with high selectivity over the related 5-HT2A and 5-HT2B receptor subtypes. Further optimization through replacement of the amide with a variety of five- and six-membered heterocycles led to the identification

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。
• TRICYCLIC CARBOXAMIDES FOR CONTROLLING ARTHROPODS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20210106005A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention relates, inter alia, to compounds of general formula (I). The invention also relates to methods for synthesizing the compounds of formula (I). The compounds according to the invention are in particular suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agricultural applications and for controlling ectoparasites in veterinary medicine.

  该发明涉及一般式为(I)的化合物。该发明还涉及合成式(I)化合物的方法。根据本发明，所述化合物特别适用于在农业应用中控制昆虫、蜘蛛和线虫以及在兽医学中控制外寄生虫。
• NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130172278A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to a novel compound with thiophene ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The prevention also provides a method for preparing same, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种具有噻吩环的新化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，并且包含该化合物作为活性成分的药物组合物，该组合物有助于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。预防还提供了制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病的方法。
• Thiophene derivative as SGLT2 inhibitor and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US09006187B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The present invention relates to a novel compound with thiophene ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The prevention also provides a method for preparing same, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻吩环的化合物，该化合物具有抑制肠道和肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）的活性，并且包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物有助于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。本发明还提供了制备该化合物的方法，含有该化合物的制药组合物，以及预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病的方法。