3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 328071-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methylthio-3-ethyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one；3-ethyl-2-(methylsulfanyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；11-ethyl-10-methylsulfanyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
• CAS: 328071-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 266.388
• InChiKey: IXMWFIIPEQLMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-ethyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 目前的研究重点是制备一系列新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物及其无环核苷类似物的有效和直接途径。合成产物的化学结构已通过多种光谱分析（如红外、核磁共振、质谱和元素分析）阐明。研究了一些选定的噻吩并嘧啶衍生物对两种人类癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的抗癌活性。结果表明，化合物3-乙基-2- hydrazineyl -3,5,6,7-四氢-4- ħ环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4- oneand3乙基-2- (2-glucozylidenehydrazineyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4 H -cyclopenta [4,5]thieno[2,3- d]pyrimidin-4-one 显示出最有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021060194
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 碘乙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的简便合成

  摘要：

  一锅法合成2-亚芳基-5,6,7,8-四氢噻唑并[3,2-a]环戊烯-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮(3)由 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-六氢环戊噻吩并 [2,3-d]-4-one (2)、氯乙酸和适当的醛的三元混合物组成。化合物2在乙醇氢氧化钾中与3-氯戊-2,4-二酮反应，产生S-乙酰丙酮衍生物5f。后一化合物与水合肼和苯肼反应产生2-吡唑硫代衍生物10a、b。化合物5f也与乙酸-吡啶溶液加热环化得到11。2-甲硫基衍生物5a用过氧化氢处理得到相应的氧化产物9。

  DOI：

  10.1080/10426500802059984