pent-4-ynyl carbonochloridate | 1200835-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-ynyl carbonochloridate
• 英文别名: pent-4-yn-1-yl carbonochloridate；Pent-4-yn-1-yl carbonochloridate
• CAS: 1200835-62-6
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: RDTJQRVLNZOHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-赖氨酸-叔丁氧羰基 、 pent-4-ynyl carbonochloridate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(pent-4-ynoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol–yne radical reaction mediated site-specific protein labeling via genetic incorporation of an alkynyl-l-lysine analogue

  摘要：

  我们合成了三种含炔的吡咯烷酮衍生物，并通过突变型 PylRSâtRNA 对高效地将其基因编码到蛋白质中。有了这些炔柄，就可以通过生物正交硫醇炔连接反应实现蛋白质的位点特异性双重标记。

  DOI：

  10.1039/c3ob27116a
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 三光气 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pent-4-ynyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Thiol–yne radical reaction mediated site-specific protein labeling via genetic incorporation of an alkynyl-l-lysine analogue

  摘要：

  我们合成了三种含炔的吡咯烷酮衍生物，并通过突变型 PylRSâtRNA 对高效地将其基因编码到蛋白质中。有了这些炔柄，就可以通过生物正交硫醇炔连接反应实现蛋白质的位点特异性双重标记。

  DOI：

  10.1039/c3ob27116a

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Mediated Site-Specific Protein Labeling Inside Gram-Negative Bacterial Pathogens
  作者：Jie Li、Shixian Lin、Jie Wang、Shang Jia、Maiyun Yang、Ziyang Hao、Xiaoyu Zhang、Peng R. Chen

  DOI：10.1021/ja402424j

  日期：2013.5.15

  labeling inside pathogenic Gram-negative bacterial cells via a ligand-free palladium-mediated cross-coupling reaction. Two rationally designed pyrrolysine analogues bearing an aliphatic alkyne or an iodophenyl handle were first encoded in different enteric bacteria, which offered two facial handles for palladium-mediated Sonogashira coupling reaction on proteins within these pathogens. A GFP-based bioorthogonal

  钯是推进现代有机合成的关键过渡金属，它介导多种化学转化，包括有机化合物之间的许多碳-碳键形成反应。然而，扩展钯化学以结合蛋白质等生物分子，特别是在其天然细胞环境中，仍处于起步阶段。在这里，我们通过无配体钯介导的交叉偶联反应报告了致病性革兰氏阴性细菌细胞内的位点特异性蛋白质标记。两个合理设计的带有脂肪族炔烃或碘苯基手柄的吡咯赖氨酸类似物首先在不同的肠道细菌中编码，这为钯介导的 Sonogashira 偶联反应提供了两个面部手柄，用于对这些病原体内的蛋白质进行偶联反应。然后开发了基于 GFP 的生物正交反应筛选系统，允许评估各种钯试剂在促进蛋白质-小分子缀合方面的效率和生物相容性。鉴定出的简单化合物-Pd(NO3)2 在体外和活大肠杆菌细胞内对蛋白质进行位点特异性标记时表现出高效率和生物相容性。这种 Pd 介导的蛋白质偶联方法进一步用于标记和可视化志贺氏菌细胞中的 III 型分泌物 (T3S)
• [EN] GLUCOSE SENSITIVE INSULIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]NOVO NORDISK RESEARCH CENTRE OXFORD LIMITED

  公开号：WO2023144240A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to novel insulin derivatives and their use in the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes. The insulin derivatives are glucose sensitive and display glucose-sensitive insulin receptor binding. The invention also relates to novel intermediates. Finally, the invention provides a pharmaceutical composition comprising the insulin derivatives of the invention and the use of such a composition in the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.
• Thiol–yne radical reaction mediated site-specific protein labeling via genetic incorporation of an alkynyl-l-lysine analogue
  作者：Yiming Li、Man Pan、Yitong Li、Yichao Huang、Qingxiang Guo

  DOI：10.1039/c3ob27116a

  日期：——

  Three alkyne-containing pyrrolysine derivatives were synthesized and genetically encoded into proteins by a mutant PylRS–tRNA pair with high efficiencies. With these alkyne handles, site-specific dual labeling of proteins can be achieved via a bioorthogonal thiol–yne ligation reaction.

  我们合成了三种含炔的吡咯烷酮衍生物，并通过突变型 PylRSâtRNA 对高效地将其基因编码到蛋白质中。有了这些炔柄，就可以通过生物正交硫醇炔连接反应实现蛋白质的位点特异性双重标记。