4,5-dihydro-5-methylthiophen-3(2H)-one | 50565-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methylthiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-oxotetrahydrothiophene；5-methyltetrahydrothiophen-3-one；2-Methyl-4-oxotetrahydrothiophen；5-methyl-dihydro-thiophen-3-one；5-methyl-tetrahydrothiophene-3-one；5-Methyl-dihydro-thiophen-3-on；5-Methylthiolan-3-one
• CAS: 50565-24-7
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: GYAWKNURSWKRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methylthiophen-3(2H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(3R,5S)-5-methylthiolan-3-yl] N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016
• 作为产物：
  描述：

  2-etoxycarbonyl-5-methylthiolan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.7 g的产率得到4,5-dihydro-5-methylthiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Hydroxynitrile lyase catalysed synthesis of heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins
  作者：Manuela Avi、Martin H. Fechter、Karl Gruber、Ferdinand Belaj、Peter Pöchlauer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.099

  日期：2004.11

  saturated five- and six-membered ring ketones sometimes bearing a methyl substituent were reacted with HCN under enzyme catalysis using recombinant hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, as a rule (S)-selective, and Prunus amygdalus, (R)-selective. The resulting cyanohydrins were stereochemically characterised. The steric outcome of these transformations was interpreted by molecular modelling.

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。
• SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-<i>b</i>]- AND AZULENO[1,2-<i>c</i>]THIOPHENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF 3-OXOTETRAHYDROTHIOPHENES
  作者：Kunihide Fujimori、Takefumi Fujita、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1983.1721

  日期：1983.11.5

  New heterocyclic compounds, azuleno[1,2-b]- and azuleno[1,2-c]thiophene, are synthesized by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with morpholino enamines of 3-oxotetrahydrothiophene, followed by dehydrogenation of resulting dihydrocompounds with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.

  新型杂环化合物，蓝烯[1,2-b]和蓝烯[1,2-c]硫烯，通过3-甲氧基羧基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与3-氧代四氢噻吩的莫非林烯胺反应合成，随后将所得的二氢化合物用2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌进行脱氢处理。
• Furo-, Pyrano- und Oxepino-chinoline sowie deren Schwefel-Analoga
  作者：G. Kempter、P. Zänker、H.-D. Zürner

  DOI：10.1002/ardp.19673001005

  日期：——

  Aus aromatischen o‐Amino‐ketonen und heterocyclischen Ringketonen, die in 3‐ bzw. 4‐Stellung zur Carbonylgruppe Sauerstoff bzw. Schwefel enthalten, werden heterocyclisch b‐kondensierte Chinoline hergestellt.

  由芳香族邻氨基酮和杂环酮（其 3 位或 4 位含有氧和硫）到羰基，生成杂环 b-稠合喹啉。
• Certain lower alkyl 4,5-dihydrothiophene-3-thiols
  申请人：Lever Brothers Company

  公开号：US04020170A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel sulphur containing food flavor substances are provided containing an oxygen or sulphur atom in a five or six membered ring structure, one alkyl or hydroxy alkyl substituent at at least either of the carbon atoms adjacent to the hetero atom and having at least one sulphur or oxygen atom attached to another carbon atom of the ring structure.

  提供了一种含有硫的新型食品香味物质，其中包含一个含氧或硫原子的五元或六元环结构，至少在相邻的碳原子上有一个烷基或羟基烷基取代基，并且至少有一个硫或氧原子连接到环结构的另一个碳原子上。
• Monomethylierte 3-Thiacyclopentylsulfaminsäuren und ihre Süßstoffeigenschaften
  作者：B. Unterhalt、L. Kerckhoff、M. Möllers

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-09

  日期：——

  Methyl-3-thiacyclopentanarnines 4a-c were reacted to their sulfamic acid sodiurn salts 5a-c, and their structures determined.Only sodium 4-methyl-3-thiacyclopentylsulfamate (5b) is sweet. The oxa analogues 8a-b however are tasteless.

  甲基-3-硫代环戊胺4a-c被反应成它们的磺酰胺钠盐5a-c，并且它们的结构被确定。只有钠4-甲基-3-硫代环戊基磺酸盐（5b）是甜的。然而，氧代类似物8a-b则是无味的。