(4R)-2-butyl-4-hydroxy-4H-chromene-3-carbaldehyde | 1326217-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4R)-2-butyl-4-hydroxy-4H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1326217-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NCMGZNNAMKPFJE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 、 水杨醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-2-butyl-4-hydroxy-4H-chromene-3-carbaldehyde 、 (4R)-2-butyl-4-hydroxy-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与甲硅烷基脯氨酸醚催化的炔烃反应合成4-羟基-4H-色酮

  摘要：

  我们报道了甲硅烷基脯氨醇醚活化的水杨醛与alk-2-ynals之间的oxa-Michael / Baylis-Hillman串联反应，以良好的收率和对映体比率（高达98）提供2,3-二取代的4-羟基-4 H-色烯：2）。 有机催化-脯氨酸-色烯-不对称合成-氨基催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260020

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-4H-chromenes by Reaction of Salicylic Aldehydes with Alkynals Catalyzed by Silyl Prolinol Ethers
  作者：José Alemán、José García Ruano、Cuauhtémoc Alvarado、Vanesa Marcos、Alberto Núñez

  DOI：10.1055/s-0030-1260020

  日期：2011.6

  report an oxa-Michael/Baylis-Hillman tandem reaction between salicylaldehydes and alk-2-ynals activated by silyl prolinol ethers, affording 2,3-disubstituted 4-hydroxy-4H-chromenes in good yields and enantiomeric ratios (up to 98:2). organocatalysis - proline - chromenes - asymmetric synthesis - aminocatalysis

  我们报道了甲硅烷基脯氨醇醚活化的水杨醛与alk-2-ynals之间的oxa-Michael / Baylis-Hillman串联反应，以良好的收率和对映体比率（高达98）提供2,3-二取代的4-羟基-4 H-色烯：2）。 有机催化-脯氨酸-色烯-不对称合成-氨基催化