(-)-sesbanimide B | 85719-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-sesbanimide B
• 英文别名: 4-[(4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-methylideneoxolan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 85719-78-4；92282-10-5；94199-33-4；95839-03-5；102680-31-9；141554-45-2；141554-46-3；141554-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: ULQATHQJWVNXEJ-AZVYNDNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-sesbanimide B 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到[(3S)-4-[(4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-methyl-2-methylidene-4-oxobutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.64h， 生成 (-)-sesbanimide B
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x

文献信息

• Total synthesis of (±)-sesbanimide A and B
  作者：Paul A. Grieco、Kenneth J. Henry、Joseph J. Nunes、James E. Matt

  DOI：10.1039/c39920000368

  日期：——

  The total synthesis of sesbanimide A (1) and B (2) is reported which features (a) the reaction of cyclopentadiene with glyoxylic acid leading to the useful bicyclic lactone building block 3 and (b) the use of 2.5 mol dm–3 lithium perchlorate in diethyl ether to promote the conjugate addition of 1-methoxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethene to unsaturated lactone 11.

  sesbanimide A（的全合成1）和B（2）据报道其特点（一）环戊二烯与乙醛酸导致有用的双环内酯积木反应3和（b）使用2.5摩尔分米-3锂高氯酸盐在乙醚中，以促进1-甲氧基-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙烯的共轭加成至不饱和内酯11。
• PANDIT, UPENDRA K., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 423-426
  作者：PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of natural (+)-sesbanimide A and (−)-sesbanimide B
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84808-x

  日期：1986.1

  Natural (+)-sesbanimide A () and (−)-sesbanimide B (), potent antitumor alkaloids, were efficiently synthesized from the (−)-glutarimide diol (), corresponding to the AB-ring system of and , which had already been derived from readily available D-xylose. Our total synthesis obviously established the absolute configuration of .

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。