(1S,2R,4S,7R)-trans-4-vinylcyclohexene diepoxide | 492458-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4S,7R)-trans-4-vinylcyclohexene diepoxide
• 英文别名: (1R,3S,6S)-3-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 492458-41-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OECTYKWYRCHAKR-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,7R)-4-vinylcyclohexene 7,8-epoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2S,4S,7R)-cis-4-vinylcyclohexene diepoxide 、 (1S,2R,4S,7R)-trans-4-vinylcyclohexene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝微粒体和纯化的细胞色素P450进行4-乙烯基环己烯生物转化的立体化学方面：二环氧化合物的形成和水解。

  摘要：

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝微粒体以及纯化的P4502B1和P4502E1对4-乙烯基环己烯（2和3）的1,2-单环氧化物（2和3）进行生物转化的立体化学过程。单暴露的顺式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2）和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3）的环氧化反应产生了相应的八种异构体双环氧化合物顺式4-乙烯基环己烯双环氧化合物（9）和反式4 -乙烯基环己烯二环氧化合物（10）。此过程的立体选择性受P450诱导的影响。苯巴比妥能够提高环氧化的收率，优先生成二环氧化物（1R，2S，4R，7R）-trans-10b。该对映体几乎也是通过P450催化的（1R，2S，4R）-trans-3b环氧化形成的唯一产物，由4-乙烯基环己烯选择性形成和/或减少的环氧水解酶消除作用的结果是趋于在大鼠中积累。同样，在重构的系统中，P4502B1而非2E1能够进行（1R，2S，4R）-trans-3b的

  DOI：

  10.1021/tx025573z

文献信息

• Stereochemical Aspects in the 4-Vinylcyclohexene Biotransformation with Rat Liver Microsomes and Purified Cytochrome P450s:  Diepoxide Formation and Hydrolysis
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Giandomenico Piegari、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx025573z

  日期：2003.1.1

  Phenobarbital is able to enhance the yield of epoxidation to give preferentially diepoxide (1R, 2S, 4R, 7R)-trans-10b. This enantiomer is also formed as nearly the sole product by P450-catalyzed epoxidation of (1R,2S,4R)-trans-3b, the monoepoxide that, as a consequence of the selective formation from 4-vinylcyclohexene and/or reduced elimination by epoxide hydrolase, tends to accumulate in rat. Also, the P4502B1

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝微粒体以及纯化的P4502B1和P4502E1对4-乙烯基环己烯（2和3）的1,2-单环氧化物（2和3）进行生物转化的立体化学过程。单暴露的顺式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2）和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3）的环氧化反应产生了相应的八种异构体双环氧化合物顺式4-乙烯基环己烯双环氧化合物（9）和反式4 -乙烯基环己烯二环氧化合物（10）。此过程的立体选择性受P450诱导的影响。苯巴比妥能够提高环氧化的收率，优先生成二环氧化物（1R，2S，4R，7R）-trans-10b。该对映体几乎也是通过P450催化的（1R，2S，4R）-trans-3b环氧化形成的唯一产物，由4-乙烯基环己烯选择性形成和/或减少的环氧水解酶消除作用的结果是趋于在大鼠中积累。同样，在重构的系统中，P4502B1而非2E1能够进行（1R，2S，4R）-trans-3b的