(-)-TAN 2483A | 215876-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (-)-TAN 2483A
• 英文别名: (2R,3R,7S,7aR)-3-Hydroxy-7-methyl-2-[(1E)-1-propen-1-yl]-2,3,7,7a-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one；(2R,3R,7S,7aR)-3-hydroxy-7-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3,7,7a-tetrahydrofuro[3,4-b]pyran-5-one
• CAS: 215876-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UNUOWDGIBRAPFZ-ZHEKDAFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (-)-TAN 2483A
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628

文献信息

• [EN] FURO[3,4-b]PYRAN COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS FURO[3,4-B]PYRAN ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HARVEY JOANNE ELIZABETH

  公开号：WO2015084181A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Furo[3,4-b]pyran compounds similar in chemical structure to the natural product known as TAN-2483B and their use for treating cancer, osteoporosis, Type 2 diabetes, or immune diseases.

  Furo[3,4-b]吡喃类化合物在化学结构上类似于天然产物TAN-2483B，可用于治疗癌症、骨质疏松症、2型糖尿病或免疫性疾病。
• Synthesis of (−)-TAN-2483A. Revision of the Structures and Syntheses of (±)-FD-211 (Waol A) and (±)-FD-212 (Waol B)
  作者：Xiaolei Gao、Masakazu Nakadai、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0273405

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The structure of waol A has been revised from 1 to 6, the vinylogue of TAN-2483 A (5). Aldol reaction of 10b(c) with 2,4-hexadienal (11) affords 9b(c), which is subjected to iodoetherification with bis(sym-collidine)IPF6 to provide 8b(c). Treatment with Et3N in CH2Cl2 completes three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6).
• FURO[3,4-b]PYRAN COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：US20170087124A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Furo[3,4-b]pyran compounds similar in chemical structure to the natural product known as TAN-2483B and their use for treating cancer, osteoporosis, Type 2 diabetes, or immune diseases.
• US9556194B2
  申请人：——

  公开号：US9556194B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• US9956198B2
  申请人：——

  公开号：US9956198B2

  公开（公告）日：2018-05-01