Methyl 3-cyanobicylobutanecarboximidate | 91633-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-cyanobicylobutanecarboximidate
• 英文别名: Methyl 3-cyanobicyclo[1.1.0]butane-1-carboximidate；methyl 3-cyanobicyclo[1.1.0]butane-1-carboximidate
• CAS: 91633-47-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: KEAFPPKISVBQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobicyclobutanecarbonitrile 、 氰化亚铜 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以40%的产率得到Methyl 3-cyano-1-chlorocyclobutanecarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷双环丁烷体系中烷氧基亚氨酸盐的形成和稳定性

  摘要：

  CN的反应-用甲基-3- chlorobicyclobutanecarboxylate和3-氯和在MeOH 3- bromobicyclobutanecarbonitrile进行了研究。所述的MeO -存在于反应混合物中可逆地增加了各种产品的腈功能。确定亚氨酸酯形成的平衡常数。再次确认了亚氨酸酯形式受到吸电子基团的普遍支持。发现的顺序为CN> Cl≈Br> C（NH）OMe> CO 2 Me。还发现双环丁烷的中心键是电子效应的透射的良好介体。所述alkoxyimidates的独特的稳定性相比，用CN相应加合物的低稳定性-进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96532-9

文献信息

• Cyclobutane-bicyclobutane system. 8. Nucleophilic "addition-elimination" displacements on activated bicyclobutanes
  作者：Shmaryahu Hoz、Doron Aurbach

  DOI：10.1021/jo00196a008

  日期：1984.11
• Formation and stability of alkoxyimidates in the cyclobutane bicyclobutane system
  作者：S. Hoz、D. Aurbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96532-9

  日期：1985.1

  The reactions of CN- with methyl-3-chlorobicyclobutanecarboxylate and 3-chloro and 3-bromobicyclobutanecarbonitrile in MeOH were investigated. The MeO- present in the reaction mixture adds reversibly to the carbonitrile function of the various products. The equilibrium constants for the imidate formation were determined. The general notion that the imidate form is favored by an electron withdrawing

  CN的反应-用甲基-3- chlorobicyclobutanecarboxylate和3-氯和在MeOH 3- bromobicyclobutanecarbonitrile进行了研究。所述的MeO -存在于反应混合物中可逆地增加了各种产品的腈功能。确定亚氨酸酯形成的平衡常数。再次确认了亚氨酸酯形式受到吸电子基团的普遍支持。发现的顺序为CN> Cl≈Br> C（NH）OMe> CO 2 Me。还发现双环丁烷的中心键是电子效应的透射的良好介体。所述alkoxyimidates的独特的稳定性相比，用CN相应加合物的低稳定性-进行了讨论。