2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(4'-methoxyphenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone | 1190387-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(4'-methoxyphenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone
• 英文别名: 8-(4-Methoxyanilino)-2,4,6-trimethylpyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetrone
• CAS: 1190387-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 406.398
• InChiKey: ZCMDOJFVKMNGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-2H,4H-pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone 、 甲氧苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(4'-methoxyphenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第46部分。氨基嘧啶异喹啉醌的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  在寻找结构-活性关系研究和探索与嘧啶异喹啉喹醌骨架有关的抗肿瘤作用时，区域选择性地合成了几种不同取代的8-氨基嘧啶基[4,5- c ]异喹啉喹酮。与嘧啶异喹啉喹酮系统的8位键合的氮取代基的结构变化导致形成一组烷基氨基，苯基氨基和烷基苯基氨基衍生物。在体外评估了氨基醌衍生物的细胞毒性活性使用MTT比色法针对一种正常细胞系（MRC-5肺成纤维细胞）和四种人类癌细胞系（AGS人胃腺癌； SK-MES-1人肺癌细胞和J82人膀胱癌； HL-60人白血病） ）在72小时的药物暴露试验中。在该系列中，五种化合物对AGS人胃腺癌和人肺癌细胞表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。SAR研究表明，醌环中的氮取代基和6位上的甲基在抗肿瘤活性中均起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.040

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of 8-phenylaminopyrimido[4,5-c]isoquinolinequinones
  作者：David Vásquez、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Julien Verrax、Pedro Buc Calderon、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.041

  日期：2009.9

  A series of 8-phenylaminopyrimido[4,5-c]isoquinoline-7,10-quinone derivatives were prepared by regioselective amination reaction of pyrimido[4,5-c] isoquinoline-7,10-quinones with arylamines in the presence of a Lewis acid catalyst. Preliminary evaluation of the members of the series against cancer cell lines and assays of activation of their cytotoxic activity on K562 cells with ascorbic acid are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on quinones. Part 46. Synthesis and in vitro antitumor evaluation of aminopyrimidoisoquinolinequinones
  作者：David Vásquez、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Pedro Buc Calderon、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.040

  日期：2010.11

  In the search of structure–activity relationship studies and to explore the antitumor effect associated with the pyrimidoisoquinolinequinone scaffold, several diversily substituted 8-aminopyrimido[4,5-c]isoquinolinequinones were regioselectively synthesized. Variation in the structure of the nitrogen substituent bonded to the 8-position of the pyrimidoisoquinolinequinone system led to a set of alkylamino-

  在寻找结构-活性关系研究和探索与嘧啶异喹啉喹醌骨架有关的抗肿瘤作用时，区域选择性地合成了几种不同取代的8-氨基嘧啶基[4,5- c ]异喹啉喹酮。与嘧啶异喹啉喹酮系统的8位键合的氮取代基的结构变化导致形成一组烷基氨基，苯基氨基和烷基苯基氨基衍生物。在体外评估了氨基醌衍生物的细胞毒性活性使用MTT比色法针对一种正常细胞系（MRC-5肺成纤维细胞）和四种人类癌细胞系（AGS人胃腺癌； SK-MES-1人肺癌细胞和J82人膀胱癌； HL-60人白血病） ）在72小时的药物暴露试验中。在该系列中，五种化合物对AGS人胃腺癌和人肺癌细胞表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。SAR研究表明，醌环中的氮取代基和6位上的甲基在抗肿瘤活性中均起着关键作用。