bis(trimethylsilyl-4' butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone | 58435-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl-4' butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone
• 英文别名: 3,3-Bis[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]cyclopentanone；3,3-bis(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 58435-03-3
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi₂
• 分子量: 332.633
• InChiKey: FXTRCUPYPSFHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl-4' butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 以83%的产率得到bis(butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和的热解和光解丙酮-XXVIII：双（丁烯-3'yl）-3,3-et双（丁炔-3'yl）-3,3-环戊酮的双热环化反应：[3.3.3]丙酸丙炔酮2,8,9

  摘要：

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87019-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-环戊烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis(trimethylsilyl-4' butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和的热解和光解丙酮-XXVIII：双（丁烯-3'yl）-3,3-et双（丁炔-3'yl）-3,3-环戊酮的双热环化反应：[3.3.3]丙酸丙炔酮2,8,9

  摘要：

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87019-0

文献信息

• Addition conjuguée régiospécifique et sélective sur les α,β-énones et -énals d'une chaîne ε-acétylénique (r) á l'aide des trialkylmagnésiocuprates mixtes (t-Bu)2(R)CuLiMgCl et (Me3SiCC)(R2)Cu(MgCl)2
  作者：J. Drouin、G. Rousseau

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88042-6

  日期：1985.7

  derivative (RMgX) with lithium di-t-butylcuprate t-Bu2CuLi or (trimethylsilylacetylenyl)copper mixed trialkylmagnesium cuprates are formed, which in turn lead exclusively to selective and regiospecific 1,4-addition of the R group in reactions with α,β-enones and α,β-enals. Yields are reasonable. For the generation of mixed trialkylmagnesium cuprates Me3SiCCCu complements the activity of CH3Cu:, the latter is

  在ε-炔属有机镁衍生物（RMgX）与二叔丁基铜锂t-Bu 2 CuLi或（三甲基甲硅烷基乙炔基）铜的混合反应中，形成了三烷基镁铜酸盐，这又导致选择性地和区域特异性的1,4-加成反应。 R基团与α，β-烯酮和α，β-烯醛反应。产量是合理的。为了生成混合的三烷基镁铜酸盐，Me 3 SiC activityCCu补充了CH 3 Cu：的活性，后者可用于高反应性基团，而前者可用于低反应性基团。
• DROUIN J.; LEYENDECKER F.; CONIA J. M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 9, 1203-1208
  作者：DROUIN J.、 LEYENDECKER F.、 CONIA J. M.

  DOI：——

  日期：——
• DROUIN, J.;ROUSSEAU, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 289, N 1, 223-230
  作者：DROUIN, J.、ROUSSEAU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolyse et photolyse de cetones non saturees—XXVIII
  作者：J. Drouin、F. Leyendecker、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87019-0

  日期：1980.1

  Two ββ-dialkenyl- and ββ-dialkynyl-cyclopentanones 3 and 5 were synthesised using mixed methyl or t-butyl magnesiocuprates R2MeCu(MgX)2 and R2t-BuCu(MgX)2, where R is the alkenyl or alkynyl residue. Their thermal cyclisation leads to 2,8,9-functionalised [3.3.3)propellanones.

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。