5-溴-4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 1000409-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-4-methyl-3-[(trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiophene-2-carboxylate；Methyl 5-bromo-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-bromo-4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1000409-44-8
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO₃S
• 分子量: 346.125
• InChiKey: TXZRJFVBAKQTPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.08h， 生成 6-bromo-1,2,2,7-tetramethyl-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过推定药效团模型设计的一类新型强效Cdc7抑制剂的鉴定：2,3-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（1H）-ones的合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞分裂周期7​​（Cdc7）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在调节DNA复制过程中起重要作用。一项遗传研究表明，Cdc7抑制可以p53依赖性方式诱导选择性肿瘤细胞死亡，这表明Cdc7是治疗癌症的诱人靶标。为了鉴定一类新的有效Cdc7抑制剂，我们基于对具有Cdc7同源性模型的已知抑制剂的计算机对接分析，建立了一个推定的药效团模型。药效团模型提供了Cdc7抑制剂的最小结构基序，据此初步的医学化学工作确定了具有杂芳族铰链结合部分的二氢噻吩并[3,2-d]-嘧啶-4（1H）-一个支架。构效关系（SAR）研究导致发现了新的，有效的，和选择性的Cdc7抑制剂14a，c，e。此外，通过利用与Cdc7和ROCK2晶体结构的对接研究，讨论了14c，e对Cdc7相对于Rho相关蛋白激酶1（ROCK1）的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到5-溴-4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过推定药效团模型设计的一类新型强效Cdc7抑制剂的鉴定：2,3-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（1H）-ones的合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞分裂周期7​​（Cdc7）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在调节DNA复制过程中起重要作用。一项遗传研究表明，Cdc7抑制可以p53依赖性方式诱导选择性肿瘤细胞死亡，这表明Cdc7是治疗癌症的诱人靶标。为了鉴定一类新的有效Cdc7抑制剂，我们基于对具有Cdc7同源性模型的已知抑制剂的计算机对接分析，建立了一个推定的药效团模型。药效团模型提供了Cdc7抑制剂的最小结构基序，据此初步的医学化学工作确定了具有杂芳族铰链结合部分的二氢噻吩并[3,2-d]-嘧啶-4（1H）-一个支架。构效关系（SAR）研究导致发现了新的，有效的，和选择性的Cdc7抑制剂14a，c，e。此外，通过利用与Cdc7和ROCK2晶体结构的对接研究，讨论了14c，e对Cdc7相对于Rho相关蛋白激酶1（ROCK1）的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.021

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDC7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010101302A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于预防或治疗癌症。
• PTP1B inhibitors
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20080004325A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention relates to modulating (e.g., inhibiting) protein tyrosine phosphatase 1b (PTP1b).

  这项发明涉及调节（例如，抑制）蛋白酪氨酸磷酸酶1b（PTP1b）。
• THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS
  申请人：Oguro Yuya

  公开号：US20120040981A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)所表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于癌症的预防或治疗。
• Heterocyclic quinolone derivatives that inhibit prolyl hydroxylase activity
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08030346B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of HIF prolyl hydroxylases. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式子I的化合物是HIF脯氨酸羟化酶的有用抑制剂。式子I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。
• Thienopyrimidine as CDC7 kinase inhibitors
  申请人：Oguro Yuya

  公开号：US08691828B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，或其盐，或其前药，用于预防或治疗癌症。