N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 852399-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 852399-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD06655549
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HCBWBVOOFBDHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-fluorophenyl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles from carbodiimide and sodium hydrosulfide
  作者：Weilan Zeng、Pan Dang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang、Caiyun Peng

  DOI：10.1039/c4ra04047c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of a variety of 2-aminobenzothiazoles has been developed. The reaction proceeded from carbodiimide and sodium hydrosulfide via a tandem reaction in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate to afford the corresponding 2-aminobenzothiazole derivatives in good to perfect yields.

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。