N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 852399-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 852399-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD06655549
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HCBWBVOOFBDHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-fluorophenyl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles from carbodiimide and sodium hydrosulfide
  作者：Weilan Zeng、Pan Dang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang、Caiyun Peng

  DOI：10.1039/c4ra04047c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of a variety of 2-aminobenzothiazoles has been developed. The reaction proceeded from carbodiimide and sodium hydrosulfide via a tandem reaction in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate to afford the corresponding 2-aminobenzothiazole derivatives in good to perfect yields.

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。