(5R)-3-[3-fluoro-4-(2-propoxyethylamino)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5R)-3-[3-fluoro-4-(2-propoxyethylamino)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 312.34
• InChiKey: DWCITKDVYFZNTO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE LINÉZOLIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014045292A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present inventors have surprisingly found that (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolidinone can be prepared in high purity and with high yield, by reacting 3-fluoro-4-morpholinyl aniline with (R)-glycidol, or an ester or an ether derivative thereof, to produce a novel 2-hydroxypropyl intermediate, which is then subjected cyclization using a suitable reagent to produce (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolidinone or an ester, or an ether derivative thereof. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolidinone and its derivatives, in high yield and with high purity, using novel intermediates.

  本发明人惊奇地发现，通过将3-氟-4-吗啡基苯胺与(R)-环氧丙醇或其酯或醚衍生物反应，制备出一种新型2-羟基丙醇中间体，然后使用适当的试剂进行环化反应，可以高纯度高产率地制备出(5R)-5-(羟甲基)-3-[3-氟-4-(4-吗啡基)苯基]-2-噁唑烷酮或其酯或醚衍生物。在一个方面，本文提供了高效、工业上有利和环保的过程，使用新型中间体高产率高纯度地制备(5R)-5-(羟甲基)-3-[3-氟-4-(4-吗啡基)苯基]-2-噁唑烷酮及其衍生物。