4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one | 300850-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• CAS: 300850-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: VWWWDEGMTBJZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1,3-环己二酮 、 硫脲 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxo/Thioxooctahydroquinazolin-5-one Derivatives and Their Evaluation as Anticancer Agents

  摘要：

  以硝酸铈铵（CAN）为催化剂，聚乙二醇（PEG）为溶剂，设计出了一种合成 2-氧代/硫酮八氢喹唑啉-5-酮衍生物的环保方法。这些化合物对 U87 人胶质瘤细胞的细胞毒性作用进行了研究，发现化合物 4c、4d 和 4e 在低至 0.06 μg/ml 的浓度下就表现出极佳的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1320