4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one | 300850-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• CAS: 300850-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: VWWWDEGMTBJZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1,3-环己二酮 、 硫脲 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxo/Thioxooctahydroquinazolin-5-one Derivatives and Their Evaluation as Anticancer Agents

  摘要：

  以硝酸铈铵（CAN）为催化剂，聚乙二醇（PEG）为溶剂，设计出了一种合成 2-氧代/硫酮八氢喹唑啉-5-酮衍生物的环保方法。这些化合物对 U87 人胶质瘤细胞的细胞毒性作用进行了研究，发现化合物 4c、4d 和 4e 在低至 0.06 μg/ml 的浓度下就表现出极佳的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1320

文献信息

• Synthesis of 2-Oxo/Thioxooctahydroquinazolin-5-one Derivatives and Their Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Rakesh Kumar、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1248/cpb.58.1320

  日期：——

  An environment friendly method for the synthesis of 2-oxo/thioxooctahydroquinazolin-5-one derivatives has been devised using Ceric ammonium nitrate (CAN) as catalyst and polyethylene glycol (PEG) as solvent. The cytotoxic effect of these compounds was studied on U87 human glioma cells, compounds 4c, 4d and 4e are found to exhibit excellent activity at a concentration as low as 0.06 μg/ml.

  以硝酸铈铵（CAN）为催化剂，聚乙二醇（PEG）为溶剂，设计出了一种合成 2-氧代/硫酮八氢喹唑啉-5-酮衍生物的环保方法。这些化合物对 U87 人胶质瘤细胞的细胞毒性作用进行了研究，发现化合物 4c、4d 和 4e 在低至 0.06 μg/ml 的浓度下就表现出极佳的活性。