4-Methyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 7752-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-Methyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid；4-methyl-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；4-methyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；4-methyl-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 7752-12-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: GAMOILWTJHUYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到4-Methyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacology of Novel 7-Substituted 3,4-Dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides as Positive Allosteric Modulators of AMPA Receptors

  摘要：

  A series of 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides have been synthesized and evaluated as potentiators of AMPA receptors. Attention was paid to the impact of the substituent introduced at the 7-position of the heterocycle. The biological evaluation was achieved by measuring the AMPA current in rat cortex mRNA-injected Xenopus oocytes. The most potent compound, 4-ethyl-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (12a) was found to be active in an object recognition test in rats demonstrating cognition enhancing effects in vivo after oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm070120i
• 作为产物：
  描述：

  NSC 373853 、 N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 在 3-[N-]3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]-propyl 、 amino 作用下， 以to obtain 3-[N-]3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]-propyl]amino)-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide的产率得到4-Methyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Benzothiadiazine derivatives

  摘要：

  苯并噻二嗪衍生物，其水合物和酸加成盐，该衍生物由通式（I）表示，其中X是亚甲基或取代有低碳基的氮原子，Y和Z分别是亚甲基或羰基，A是苯基或取代有甲氧羰基的苯基，R.sub.4是低碳基或低烯基，R.sub.1是氢原子，乙酰氧乙酰基，环己基甲基或苄基，其中苯环可能被取代有低碳氧基，卤原子，硝基，低碳基，亚甲二氧基或羟基，R.sub.2是低碳基或苯基，R.sub.3是氢原子，卤原子或低碳氧基，但当X、Y和Z分别为亚甲基，A为未取代的苯基，R.sub.4为低碳基且R.sub.1为氢原子时除外；以及作为有效成分含有上述衍生物、水合物或酸加成盐的消化性溃疡治疗剂。

  公开号：

  US05401739A1