3-(2-bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanal | 1258792-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanal
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 1258792-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: PEOXSLCPNSPTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanal 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内环化反应合成异黄酮

  摘要：

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000400
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内环化反应合成异黄酮

  摘要：

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000400

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Amination: One-Pot Tandem Synthesis of 3-Substituted 4-Quinolones
  作者：Qi-Lun Liu、Qiu-Lian Li、Xiang-Dong Fei、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/co1000103

  日期：2011.1.10

  3-Substituted 4-quinolones were synthesized using a one-pot metal-free strategy in moderate to quantitative yields. Carried out in dimethylsulfoxide (DMSO) via a sequential addition of materials, the methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.
• A Novel Synthesis of Isoflavones via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qiu-Lian Li、Qi-Lun Liu、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201000400

  日期：2011.7

  Isoflavone derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of 3‐(2‐bromophenyl)‐3‐oxopropanal derivatives, using CuI as the catalyst, 2‐picolinic acid (=pyridine‐2‐carboxylic acid) as the ligand, K2CO3 as the base, and DMF as the solvent, in up to 96% yield. The synthesis is functional group‐tolerant.

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。