(1S,2S)-1,2-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₄F₆N₂
• 分子量: 348.291
• InChiKey: HDMDICDFIUZUSF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine 、 3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128
• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₂₂F₆N₂O₂ 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128