5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl benzoate | 4356-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl benzoate
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene；3β-Benzoyloxy-5α-cholesta-7,9(11)-dien；[(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 4356-24-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂
• 分子量: 488.754
• InChiKey: ZNBRJNGLEZXRLP-OOSBMXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-5α-cholest-8-ene-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-Ketosteroids.¹ I. Dichromate Oxidation of a Bile Acid Δ^7,9(11)-Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a033
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl acetate 生成 5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Δ^5,7-Steroids. X.^1,2 Transformation Products of Δ^5,7-Androstadiene-3β, 17β-Diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50006a011

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 177. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden II. Versuche in der Androstan- und der Cholestan-Reihe
  作者：H. Heusser、K. Heusler、K. Eichenberger、C. G. Honegger、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350138

  日期：1952.2.1

  „Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden” (l. c.) geben wir in der vorliegenden Mitteilung weitere Resultate bekannt, die in der Androstan- und der Cholestan-Reihe erzielt wurden. Die Endprodukte dieser Versuche sind das 3,11,17-Triketo-androstan (IX) und das 3β-Acetoxy-11-keto-cholestan (XVII).

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。
• The action of bromine on Δ7-ergostene and choletene derivatives
  作者：C.F. Hammer、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90157-1

  日期：1965.5

  Abstract The major product, obtained in yields up to 50% from the action of bromine on 5-dihydroergosteryl acetate (ergosta-7,22-dien-38-yl acetate) is 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en-38-yl acetate. It is accompanied by an isomer, 7,8,22a,23a-tetrabromoergost-14-enyl and other Δ 7,22 -ergostadienyl esters in described. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of the angular methyl group protons

  摘要 溴作用于乙酸 5-二氢麦角甾醇酯（ergosta-7,22-dien-38-yl acetate）的主要产物是 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en，产率高达 50%。 -38-基乙酸酯。它伴随着异构体，7,8,22a,23a-四溴麦角-14-烯基和其他描述的Δ 7,22-麦角二烯基酯。报告了代表类别的角甲基质子的核磁共振化学位移，并与计算值进行了比较。
• Cornforth et al., Biochemical Journal, 1957, vol. 65, p. 94,103
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3β-hydroxy-5α-cholest-8-en-7-one and 3β-hydroxy-5α-cholest-8-en-11-one: Evaluation as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Edward J. Parish、Venkata B.B. Nanduri、Jean M. Seikel、Herbert H. Kohl、Kenneth E. Nusbaum

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90027-9

  日期：1986.11

  An efficient procedure for the chemical synthesis of 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8-en-7-one and 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8-en-11-one is described. These ketosterols have been shown to have possible significant hypocholesterolemic effects when fed to normal rats at a level of 0.15% in a laboratory chow diet. The diets containing the steroids caused significant decreases in food consumption which were associated with decreases in the rate of gain in body weight.
• Δ^5,7-Steroids. X.^1,2 Transformation Products of Δ^5,7-Androstadiene-3β, 17β-Diol
  作者：Rose Antonucci、Seymour Bernstein、Dominic Giancola、Karl J. Sax

  DOI：10.1021/jo50006a011

  日期：1951.12