N-methyl-3-vinylisoquinolin-1-one | 119952-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-vinylisoquinolin-1-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 119952-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OOASLWMENQJKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-vinylisoquinolin-1-one 、 N-甲基马来酰亚胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4325-4328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 甲酸 、 硫酸 、 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-3-vinylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2

文献信息

• Novel methods for introducing a two-carbon unit at either the 3- or 4-position of the isoquinolone ring by means of photo(2+2)cycloaddition reaction.
  作者：Takuo CHIBA、Yoshihiro TAKADA、Toshihiko NAITO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.2335

  日期：——

  A novel method is described for introducing a two-carbon unit at either the 3- or 4-position of the 1-isoquinolone ring. The method for the synthesis of the 4-vinyl or 4-ethynyl derivative of isoquinolone consists of 1) photo-addition of the isoquinolone to chloroethylenes and 2) base treatment of the major (head-to-tail) adduct giving the 4-substituted isoquinolones. Similarly, by using 3-methoxyisoquinolone and vinyl acetate in step 1) and an acidic condition in step 2), a formylmethyl group is introduced into the 3-position of the isoquinolone ring.

  本文介绍了一种在 1-异喹啉酮环的 3 位或 4 位引入双碳单元的新方法。合成异喹啉酮的 4-乙烯基或 4-乙炔基衍生物的方法包括：1）将异喹啉酮与氯乙烯进行光加成；2）对主要（头尾）加合物进行碱处理，得到 4-取代的异喹啉酮。同样，在步骤 1) 中使用 3-甲氧基异喹啉酮和乙酸乙烯酯，在步骤 2) 中使用酸性条件，可在异喹啉酮环的 3 位引入甲酰基甲基。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by vinylpalladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80488-8

  日期：1988.1

  A new palladium catalysed-anion capture process is proposed, Examples are provided involving cyclisation of o-(ω-acetylenic)-aryl iodides and 2-bromo-1,6-enynes to heterocyclic- and carbocyclic-vinylpalladium species followed by hydride ion capture.

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。
• The effect of thallium (I) salts on palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Sukanthini Sukirthalingam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97120-x

  日期：1990.1
• CHIBA, TAKUO;TAKADA, YOSHIHIRO;NAITO, TOSHIHIKO;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2335-2337
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKADA, YOSHIHIRO、NAITO, TOSHIHIKO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;LOGANATHAN, VANI;SUKIRTHALINGAM, SUKANTHINI;SRIDHARAN, VISU+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6573-6576
  作者：GRIGG, RONALD、LOGANATHAN, VANI、SUKIRTHALINGAM, SUKANTHINI、SRIDHARAN, VISU+

  DOI：——

  日期：——