ethyl 3,3a,6,12-tetrahydro-3a,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-6,12-dioxo-naphtho[2,3-d]indole-1-carboxylate | 890085-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3,3a,6,12-tetrahydro-3a,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-6,12-dioxo-naphtho[2,3-d]indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-1,9,12a-tetrahydro-9,12a-dihydroxy-1-(4-methoxybenzy l)-2-methyl-4,10-dioxonaphtho[2,3-d]indol-3-carboxylat；ethyl 9,14-dihydroxy-15-[(4-methoxyphenyl)methyl]-16-methyl-2,11-dioxo-15-azatetracyclo[8.7.0.01,14.03,8]heptadeca-3,5,7,9,12,16-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 890085-54-8
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₇
• 分子量: 487.509
• InChiKey: BTJXERFFMISCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3a,6,12-tetrahydro-3a,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-6,12-dioxo-naphtho[2,3-d]indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6,9,12,13-tetrahydro-7-methyl-6-(4-methoxybenzyl)-5,9,12,13-tetraoxo-5H-dibenzo[c,f]azonine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4,9,10-蒽醌作为抗肿瘤化合物的前体。

  摘要：

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxybenzylamino)crotonate 、 1,4,9,10-蒽四酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 3,3a,6,12-tetrahydro-3a,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-6,12-dioxo-naphtho[2,3-d]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4,9,10-蒽醌作为抗肿瘤化合物的前体。

  摘要：

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.026