(2S)-N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1168016-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1168016-01-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: MAFCLCBRVZXNEL-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到(2S)-N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效基于脯氨酰胺的有机催化剂，可在盐水中直接进行不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  易于合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其用于在盐水中酮和芳族醛的直接不对称羟醛反应。当使用2,4-二硝基苯酚（DNP）作为酸性添加剂时，1 mol％的2b低负载量可提供羟醛产物，其非对映选择性高达98/2 dr，对映选择性高达97％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.013

文献信息

• Highly efficient prolinamide-based organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in brine
  作者：Ya-Ning Jia、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Four prolinamide-based organocatalysts were readily synthesized and applied to the direct asymmetric aldol reactions of ketones and aromatic aldehydes in brine. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, 1 mol % low loading of 2b afforded aldol products with excellent diastereoselectivity of up to 98/2 dr and high enantioselectivity of up to 97% ee.

  易于合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其用于在盐水中酮和芳族醛的直接不对称羟醛反应。当使用2,4-二硝基苯酚（DNP）作为酸性添加剂时，1 mol％的2b低负载量可提供羟醛产物，其非对映选择性高达98/2 dr，对映选择性高达97％ee。