(3R,8R,8aR)-3,8-diphenyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 430461-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8R,8aR)-3,8-diphenyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8R,8aR)-3,8-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 430461-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: MCXSUFHFWNLTDL-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,8aR)-3,8-diphenyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)piperidine 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3R,8R,8aR)-3,8-diphenyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f

文献信息

• Access to Enantiopure 4-Substituted 1,5-Aminoalcohols from Phenylglycinol-Derived δ-Lactams: Synthesis of <i>Haliclona</i> Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Guillaume Guignard、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo5002627

  日期：2014.3.21

  LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。
• Dynamic Kinetic Resolution of Racemic γ-Aryl-δ-oxoesters. Enantioselective Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Carmen Escolano、Elies Molins、Enrique Espinosa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo025894f

  日期：2002.7.1

  affords bicyclic delta-lactams, in a process that involves a dynamic kinetic resolution. Subsequent reduction of these lactams leads to enantiopure 3-arylpiperidines. Starting from racemic aldehyde esters, this short sequence has been applied to the synthesis of (R)-3-phenylpiperidine and the antipsychotic drug (-)-3-PPP (an (S)-3-arylpiperidine), whereas starting from racemic ketone esters enantiopure

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。