7-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 1242046-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-1-phenylquinoxalin-2-one；7-chloro-1-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 1242046-89-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: VNGHWMVYCLZTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-nitroso-N-phenylbenzenamine 在 环丁砜 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺与功能化乙酸烷基酯的环缩合反应可高效合成1-Arylquinoxalin-2（1H）-ones

  摘要：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200304

文献信息

• An Efficient Domino Synthesis of Quinoxalin-2(1H)-ones via an SNAr/Coupling/Demesylation Reaction Catalyzed by Copper(I) as Key Step
  作者：Dingben Chen、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900859

  日期：——

  efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinoxalin‐2(1 H)‐ones derivatives via domino SNAr/coupling/demesylation reaction of N‐(2‐halophenyl)methylsulfonamides with 2‐halo amides has been developed. Various quinoxalinones with diversity at three positions on their scaffold have been obained, and the method is valuable for the construction of this kind of molecules with biological and pharmaceutical

  开发了一种高效的铜催化方法，该方法通过多米诺骨牌S N Ar / N-（2-卤代苯基）甲基磺酰胺与2-卤代酰胺的偶联/脱甲基化反应来合成喹喔啉-2（1  H）-ones衍生物。已经获得了在其支架上的三个位置具有多样性的各种喹喔啉酮，该方法对于构建具有生物学和药学活性的这种分子是有价值的。
• Efficient Synthesis of 1-Arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Cyclocondensation of<i>N</i>-Aryl-Substituted 2-Nitrosoanilines with Functionalized Alkyl Acetates
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast、Agata Gościk、Magdalena Królikiewicz、Robert Pawłowski、Izabela Turska

  DOI：10.1002/hlca.201200304

  日期：2013.5

  N‐Aryl‐substituted 2‐nitrosoanilines (=2‐nitrosobenzenamines) 1, readily available by nucleophilic substitution of the ortho‐H‐atom in nitroarenes with arenamines, react with 2‐substituted acetic acid esters in the presence of a weak base giving 1‐arylquinoxalin‐2(1H)‐ones (Scheme 2). This cyclocondensation allows for the synthesis of compounds 2–4, unsubstituted at C(3) or substituted by alkyl, aryl

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。