diethyl dibenzo[b,d]furan-3-ylphosphonate | 188308-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl dibenzo[b,d]furan-3-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (dibenzofuran-3-yl)-phosphonate；3-Diethoxyphosphoryldibenzofuran
• CAS: 188308-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₇O₄P
• 分子量: 304.282
• InChiKey: BYRYJQXUHQKWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl dibenzo[b,d]furan-3-ylphosphonate 在 乙二醇二甲醚 、 酞菁钴 、 四(二甲氨基)乙烯 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843
• 作为产物：
  描述：

  3-溴二苯并[B,D]呋喃 、 氯磷酸二乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到diethyl dibenzo[b,d]furan-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Intermediates for the synthesis of bisphosphine compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05739360A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The invention relates to novel bisphosphonates and to processes for their preparation and for their resolution into the enantiomers. The bisphosphonates according to the invention are valuable intermediates for the preparation of bisphosphine compounds, especially chiral bisphosphine ligands. These in turn are constituents of transition metal complexes which are used as catalysts inter alia in asymmetric hydrogenation. The novel bisphosphonates have the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is linear or branched alkyl having up to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl, each of which can optionally be substituted, or two radicals R.sup.1 together are a bridging hydrocarbon radical having up to 6 carbon atoms, and can exist in the form of their racemates or as enantiomers.

  本发明涉及新型双磷酸盐以及它们的制备和分离对映体的过程。根据本发明，所述双磷酸盐是制备手性双膦化合物，特别是手性双膦配体的有价值中间体。这些手性双膦配体又是过渡金属配合物的组成部分，这些配合物用作不对称氢化反应的催化剂等。新型双磷酸盐具有通式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是直链或支链烷基，具有最多6个碳原子，芳基或芳基烷基，每个基团可以选择性地被取代，或者两个基团R.sup.1在一起是具有最多6个碳原子的桥式烃基团，并且可以存在于其外消旋体或对映体的形式。
• Thianthrenium-Enabled Phosphorylation of Aryl C–H Bonds via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Hao Xu、Xufeng Li、Yuzheng Dong、Shuangran Ji、Junze Zuo、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01303

  日期：2023.5.26

  An efficient strategy for the preparation of aryl phosphonates via blue-light-promoted single electron transfer process of an EDA complex between phosphites and thianthrenium salts has been demonstrated. The corresponding substituted aryl phosphonates were obtained in good to excellent yields, and the byproduct thianthrene can be recovered and reused in quantity. This developed method realizes the

  已经证明了通过亚磷酸盐和噻蒽盐之间的 EDA 络合物的蓝光促进单电子转移过程制备芳基膦酸盐的有效策略。相应的取代芳基膦酸酯以良好的收率获得，并且副产物噻蒽可以大量回收和再利用。该方法通过芳烃的间接C-H功能化实现了芳基膦酸酯的构建，在药物发现和开发中具有潜在的应用价值。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3541890B1

  公开（公告）日：2020-10-28
• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。