(S)-3-[(R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one | 1375257-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 1375257-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: AFVJXWREZIWGIA-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-(+)-3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-达波西汀的立体选择性合成：手性辅助介导的方法

  摘要：

  在（S）-dapoxetine（SSRI）的对映选择性合成中，探索了一个咪唑烷二-2-酮手性辅助介导的乙酸羟醛反应。非对映选择性的醛醇加合物被转化为高对映体纯的（S）-达波西汀，总体收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.059
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-3-[(R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s

文献信息

• Org. Lett., Vol. 2012, 14, 2442-2445
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of Selectivity in Acetate Aldol Reactions of <i>N</i>-Acetyl-(<i>S</i>)-4-isopropyl-1-[(<i>R</i>)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  作者：Gopal L. Khatik、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1021/ol300949s

  日期：2012.5.18

  the exo- and endocyclic chiral centers of an imidazolidinone-based auxiliary were investigated in the perspective of acetate aldol reactions. The reversal in diastereoselectivity was accomplished by lithium and titanium enolate reactions, which proceed through proposed open and closed transitions states, respectively. The aldol adducts were used in the stereoselective synthesis of fluoxetine.

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。
• Stereoselective synthesis of (S)-dapoxetine: a chiral auxiliary mediated approach
  作者：Gopal L. Khatik、Ratnesh Sharma、Varun Kumar、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.059

  日期：2013.11

  An imidazolidin-2-one chiral auxiliary mediated acetate aldol reaction was explored in the enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine (SSRI). The diastereoselective aldol adduct was transformed to highly enantiopure (S)-dapoxetine with overall good yield.

  在（S）-dapoxetine（SSRI）的对映选择性合成中，探索了一个咪唑烷二-2-酮手性辅助介导的乙酸羟醛反应。非对映选择性的醛醇加合物被转化为高对映体纯的（S）-达波西汀，总体收率良好。