2-(4-Cyanophenyl)-2-Hydroxy-1-phenylethanone | 74552-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Cyanophenyl)-2-Hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 74552-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NAKRYPBZNLFJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(4-Cyanophenyl)-2-Hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代的膦酸酯碳负离子IX：1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸二乙酯，为酰基阴离子当量；一种制备α-羟基酮的新方法。

  摘要：

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78827-7

文献信息

• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。
• Reductive coupling of benzoyl cyanide and carbonyl compounds by aqueous titanium(III) ions. A new convenient and selective access to the less stable mixed benzoins
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00062a038

  日期：1993.5

  The reactive species formed by the Ti(III) ion reduction of benzoyl cyanide (1) adds to the C-atom of carbonyl compounds 2 under simple experimental conditions. The intermediate 1,2-diols 3 are smoothly converted, without isolation, into the less thermodynamically stable mixed benzoins 4, which are not accessible by the classical benzoin condensation. The possible mechanisms involved in the reaction are discussed.
• .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo01308a009

  日期：1980.9
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 1017-1020
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., J. ORG. CEM., 1980, 45, NO 20, 3994-3998
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——