3-bis(methylthio)methylene-2-coumaranone | 161202-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bis(methylthio)methylene-2-coumaranone
• 英文别名: 3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 161202-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: BIOGCUZZJWZJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bis(methylthio)methylene-2-coumaranone 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (2Z,3R,4R)-2-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）-亚甲基]杂环化合物的合成及[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380519
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯并呋喃-2(3H)-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到3-bis(methylthio)methylene-2-coumaranone
  参考文献：
  名称：

  3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）-亚甲基]杂环化合物的合成及[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380519

文献信息

• Synthesis and [3+2]Cycloaddition Reaction of 3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]-methylene-2-coumaranone and -1-methyyloxindole: Synthetic Equivalent of Heterocyclic Alkylideneazomethine Ylide as a Novel 1,3-Dipolar Reagent
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kohra

  DOI：10.3987/com-93-s(b)4

  日期：——

  3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)] methylene-2-coumaranone (4a) and -1-methyloxindole (4b), readily prepared by reaction of the corresponding bis(methylthio)methyleneheterocyclic compounds (2a, b) with trimethylsilylmethylamine (3), were found to be synthetic equivalent of heterocyclic alkylideneazomethine ylides. Reaction of 4a, b with reactive heterodipolarophiles such as aldehydes and ketones in the presence of cesium fluoride gave 1,3-dipolar cycloadducts, 3-(2-oxazolidinylidene)-2-coumaranone and-1-methyloxindole derivatives (8a-j, 9a-h), via the 1,3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.
• Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 15-18
  作者：Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and [3+2] cycloaddition reaction of 3-[(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)-methylene]heterocyclic compounds
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kohra、Yasumitsu Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570380519

  日期：2001.9

  reactions of the corresponding bis(methylthio)methylene heterocyclic compounds (2a, b), with (trimethylsilylmethyl)amine (3), were found to be synthetic equivalents of heterocyclic alkylidene-azomethine ylides. Reactions of 4a, b with reactive heterodipolarophiles such as aldehydes and ketones and reactive alkenes in the presence of cesium fluoride gave the 1,3-dipolar cycloadducts, 3-(2-oxazoli-dinylidene)-oxindole

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。