1-(4-ethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one | 1150619-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
• 英文别名: 1-(4-Ethoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthene]-2-one；1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthene]-2-one
• CAS: 1150619-77-4
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 478.504
• InChiKey: UODGESVQCYZUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 4-乙氧基苯基-N-(4-硝基苯亚甲基)胺 在 Benzoyloxymethylene-dimethyl-ammonium; chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用 DMF-PhCOCl 加合物作为酸活化剂制备 β-内酰胺的新方法

  摘要：

  已经描述了通过亚胺与乙酸衍生物在 DMF 和苯甲酰氯加合物（一种廉价试剂）存在下的反应，高效地一锅法合成 β-内酰胺。优化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110323

文献信息

• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.