2-(hydroxymethyl)-3-methylbenzothiazolium iodide | 24556-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-methylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-methyl-benzothiazolium; Jodid；2-(Hydroxymethyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide；(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)methanol;iodide
• CAS: 24556-95-4
• 化学式: C₉H₁₀NOS*I
• 分子量: 307.155
• InChiKey: PAFCLPFERGNTRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(hydroxymethyl)-3-methylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  稳定卡宾的化学反应。第2部分。稳定的卡宾催化的安息香型甲醛缩合†

  摘要：

  衍生自噻唑，1 H-咪唑和4 H -1,2,4-三唑的稳定卡宾是甲醛的苯偶姻型缩合反应的有效催化剂。由N-取代的噻唑鎓盐衍生的催化剂将甲醛三聚为二羟基丙酮（II）。基于1,4-二取代的4 H -1,2,4-三唑-1-鎓盐的催化剂以乙醇醛（I）为主要产物而没有II，而N，N'-二取代的1 H-咪唑-3-铵盐产生两种产物的混合物。在催化循环中分离几种中间体可以更好地了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790108

文献信息

• The Chemistry of Stable Carbenes. Part 2. Benzoin-type condensations of formaldehyde catalyzed by stable carbenes
  作者：J. Henrique Teles、Johann-Peter Melder、Klaus Ebel、Regina Schneider、Eugen Gehrer、Wolfgang Harder、Stefan Brode、Dieter Enders、Klaus Breuer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/hlca.19960790108

  日期：1996.2.7

  Stable carbenes derived from thiazole, 1H-imidazole, and 4H-1,2,4-triazole are efficient catalysts for benzointype condensations of formaldehyde. Catalysts derived from N-substituted thiazolium salts trimerize formaldehyde to dihydroxyacetone (II). Catalysts based on 1,4-disubstituted 4H-1,2,4-triazol-1-ium salts give glycolaldehyde (I) as the main product and no II, whereas N,N′-disubstituted 1H-imidazol-3-ium

  衍生自噻唑，1 H-咪唑和4 H -1,2,4-三唑的稳定卡宾是甲醛的苯偶姻型缩合反应的有效催化剂。由N-取代的噻唑鎓盐衍生的催化剂将甲醛三聚为二羟基丙酮（II）。基于1,4-二取代的4 H -1,2,4-三唑-1-鎓盐的催化剂以乙醇醛（I）为主要产物而没有II，而N，N'-二取代的1 H-咪唑-3-铵盐产生两种产物的混合物。在催化循环中分离几种中间体可以更好地了解反应机理。