脲甲酸 | 625-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 脲甲酸
• 英文名称: N-carbamoylcarbamate
• 英文别名: allophanate；Allophansaeure；ureidocarboxylic acid；allophanic acid；Harnstoffcarbonsaeure；Ureidoameisensaeure；N-carbamoylcarbamate;hydron
• CAS: 625-78-5
• 化学式: C₂H₄N₂O₃
• 分子量: 104.065
• InChiKey: AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脲甲酸 、 4-amino-1-(3,3-diphenylpropyl)piperidine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Carbamoyl-3-[1-(3,3-diphenylpropyl)piperidin-4-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis

  摘要：

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1232
• 作为产物：
  描述：

  缩二脲 在 glutamate dehydrogenase 、 biuret amidohydrolase from a Rhizobium species 作用下， 生成 脲甲酸 、 氨
  参考文献：
  名称：

  意外的残留蛋白质复合物揭示了S-三嗪分解代谢酶的进化起源。

  摘要：

  三聚氰酸是s-三嗪的代谢中间体，例如阿特拉津（一种常见的除草剂）和三聚氰胺（用于树脂和塑料中）。土壤细菌假单胞菌（Pseudomonas sp。）将氰尿酸矿化为氨和二氧化碳。通过三种水解酶（AtzD，AtzE和AtzF）获得ADP菌株。在这里，我们报告AtzE的纯化，生化和结构表征。与以前的报告相反，我们发现AtzE不是缩二脲酰胺水解酶，而是催化1-羧基缩二脲的水解脱氨反应。载脂蛋白AtzE和AtzE的X射线晶体结构与自杀抑制剂苯基二氨基磷酸酯结合显示，AtzE酶复合物由不对称单元中的两个独立分子组成。我们还显示AtzE与先前未鉴定的在假单胞菌属物种的氰尿酸矿化操纵子中编码的68个氨基酸长的蛋白（AtzG）形成了一个α2β2异四聚体。菌株ADP。此外，我们观察到AtzG对于可溶性，活性AtzE的产生是必不可少的，这种专心的相互作用是它们共同进化起源的遗迹。我们建议AtzEG可能是从祖先的谷

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.001996

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>-Cyanocarbonimidate and Related Compounds with Hydroxylamine
  作者：Takayuki Suyama、Nobuyuki Ozawa、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.67.307

  日期：1994.1

  O-ethyl S-methyl N-cyanocarbonimidothioate reacted with hydroxylamine to give 5-amino-3-ethoxy-1,2,4-oxadiazole, whereas diethyl N-cyanocarbonimidate reacted to give 3-amino-5-ethoxy-1,2,4-oxadiazole. The reaction of ethyl N-cyanocarbamate or S-methyl N-cyanothiocarbamate with hydroxylamine afforded 3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one.

  O-乙基S-甲基N-氰基碳亚胺硫酸酯与羟胺反应生成5-氨基-3-乙氧基-1,2,4-噁二唑，而二乙基N-氰基碳亚胺反应后生成3-氨基-5-乙氧基-1,2,4-噁二唑。乙基N-氰基氨基甲酸酯或S-甲基N-氰基硫氨基甲酸酯与羟胺的反应生成3-氨基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮。
• Cephalosporins
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04362725A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is phenyl, 4-hydroxy-phenyl, 2-thienyl, 2-furyl or 3,4-dihydroxy-phenyl; Y is hydrogen or methoxy; Het is 4H-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl, 4-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl, 2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl, 1-vinyl-tetrazol-5-yl, 1-allyl-tetrazol-5-yl or ##STR2## where n is an integer from 1 to 3, inclusive R.sub.1 is hydroxyl, amino, dimethylamino, acetylamino, aminocarbonyl, aminocarbonylamino, aminosulfonyl, aminosulfonylamino, methylcarbonyl, methylsulfonylamino, cyano, hydroxysulfonylamino, methylsulfonyl, methylsulfinyl, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, and --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.1 may also be alkyl of 2 to 4 carbon atoms or 2,3-dihydroxy-propyl; R is cyclopropyl, 4'-hydroxycyclohexyl-amino ##STR3## where R.sub.2 is straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbyl of 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms; G is hydroxyl, aminocarbonyl, aminosulfonyl, aminocarbonylamino, acetylamino, methylsulfonylamino, methylsulfinyl or methylsulfonyl; m is 0 or 1; and R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, chlorine, fluorine, hydroxyl, methoxy, acetylamino, aminocarbonylamino, nitro, acetyl, methylcarbonyloxy, methoxycarbonyl, aminocarbonyl, cyano, methylsulfinyl, methylsulfonyl, aminosulfonyl, methylaminosulfonyl or methyl; and E is hydrogen or a protective group which is easily removable in vitro or in vivo; and, when E is hydrogen, non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof; the compounds as well as their salts are useful as antibiotics.

  式为##STR1##的化合物，其中A是苯基、4-羟基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基或3,4-二羟基苯基；Y是氢或甲氧基；Het是4H-5,6-二氧杂-1,2,4-三嗪-3-基、4-甲基-5,6-二氧杂-1,2,4-三嗪-3-基、2-甲基-5,6-二氧杂-1,2,4-三嗪-3-基、1-乙烯基-四唑-5-基、1-丙烯基-四唑-5-基或##STR2##其中n为1到3的整数，R.sub.1是羟基、氨基、二甲胺基、乙酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氨基、氨基磺酰基、氨基磺酰氨基、甲基羰基、甲基磺酰氨基、氰基、羟基磺酰氨基、甲基磺酰基、甲基亚砜基、羧基或磺酸基，--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.1也可以是2到4个碳原子的烷基或2,3-二羟基丙基；R是环丙基、4'-羟基环己基氨基##STR3##其中R.sub.2是1到4个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基或3到6个碳原子的环烷基；G是羟基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、氨基甲酰氨基、乙酰氨基、甲基磺酰氨基、甲基亚砜基或甲基磺酰基；m为0或1；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，分别是氢、氯、氟、羟基、甲氧基、乙酰氨基、氨基甲酰氨基、硝基、乙酰基、甲基羰氧基、甲氧羰基、氨基甲酰基、氰基、甲基亚砜基、甲基磺酰基、氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基或甲基；E是氢或易于在体外或体内去除的保护基；当E为氢时，其非毒性、药理学上可接受的盐；这些化合物及其盐可用作抗生素。
• Peitzsch; Salomon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1873, vol. <2> 7, p. 479
  作者：Peitzsch、Salomon

  DOI：——

  日期：——
• Behal, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1919, vol. 168, p. 945
  作者：Behal

  DOI：——

  日期：——
• Guha; Ramaswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 820
  作者：Guha、Ramaswami

  DOI：——

  日期：——