5-甲基-2,3-噻吩二羧酸 | 46029-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-2,3-噻吩二羧酸
• 中文别名: 5-甲基噻吩-2,3-二甲酸
• 英文名称: 5-methylthiophene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 46029-22-5
• 化学式: C₇H₆O₄S
• mdl: MFCD14705596
• 分子量: 186.188
• InChiKey: QJPLLRMTCIBCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3-噻吩二羧酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (S)-3-{3-[(S)-2-Carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-thiophen-2-yl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Thiophenedimethyl- and Benzenedimethyl- alpha,alpha'-Bridged Bis(glycines).

  摘要：

  Conformationally constrained cystine analogues have been synthesized which have an all-carbon backbone-chain as a bridge between the alpha,alpha'-positions in two glycine units. An aromatic ring consisting of a 1,2-disubstituted benzene or a 2,3- and 2,5-disubstituted thiophene has been inserted into the bridge. Chiral auxiliaries were used to effect stereoselective syntheses of the (S,S)-bis(amino acids). The latter were further derivatized as Fmoc-derivatives suitable for peptide syntheses. The product 2,3-bis[(2R,5S)-(2,5-dihydro-3,6-dimethoxy- 2-isopropyl-5-pyrazinyl)methyl]-5-methylthiophene has been subjected to X-ray analysis.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0392
• 作为产物：
  描述：

  acetonyl-oxalacetic acid diethyl ester 在 phosphorous (V) sulfide 、 甲苯 作用下， 生成 5-甲基-2,3-噻吩二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-Furan, Pyrrole and Thiophenedicarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a031

文献信息

• SYNTHESIS OF THIENO[3,4-b]THIOPHENE, THIENO[3,4-b]FURAN, RELATED COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20090326187A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

  揭示了制备噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃、相关化合物及其衍生物的廉价且简便的方法。还揭示了由这些融合杂环制备的规则寡聚物。
• Importance of Binding Site Hydration and Flexibility Revealed When Optimizing a Macrocyclic Inhibitor of the Keap1–Nrf2 Protein–Protein Interaction
  作者：Fabio Begnini、Stefan Geschwindner、Patrik Johansson、Lisa Wissler、Richard J. Lewis、Emma Danelius、Andreas Luttens、Pierre Matricon、Jens Carlsson、Stijn Lenders、Beate König、Anna Friedel、Peter Sjö、Stefan Schiesser、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01975

  日期：2022.2.24

  Upregulation of the transcription factor Nrf2 by inhibition of the interaction with its negative regulator Keap1 constitutes an opportunity for the treatment of disease caused by oxidative stress. We report a structurally unique series of nanomolar Keap1 inhibitors obtained from a natural product-derived macrocyclic lead. Initial exploration of the structure-activity relationship of the lead, followed

  通过抑制与其负调节因子 Keap1 的相互作用来上调转录因子 Nrf2 构成了治疗由氧化应激引起的疾病的机会。我们报告了从天然产物衍生的大环铅中获得的一系列结构独特的纳摩尔级 Keap1 抑制剂。对先导化合物的构效关系进行初步探索，然后进行结构导向优化，使抑制效力提高了 100 倍。纳摩尔抑制剂的大环核心定位三个药效团单元，用于与 Keap1 的关键残基（包括 R415、R483 和 Y572）进行有效相互作用。配体优化导致配位水分子从 Keap1 结合位点移位，并显着改变热力学曲线。此外，R415 和 R483 的微小重组伴随着配体之间亲和力的重大差异。因此，本研究表明在设计高亲和力配体时考虑 Keap1 结合位点的水合作用和灵活性的重要性。
• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：Gulevich Yuri

  公开号：US20070106039A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to a solid catalyst component for the polymerization of olefins CH 2 ═CHR in which R is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-12 carbon atoms, comprising Mg, Ti, halogen and an electron donor selected from thiophene dicarboxylate derivatives of a particular formula. Said catalyst components when used in the polymerization of olefins, and in particular of propylene, are capable to give polymers in high yields and with high isotactic index expressed in terms of high xylene insolubility.

  本发明涉及一种用于聚合烯烃CH2═CHR（其中R为氢或1-12个碳原子的烃基）的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、卤素和从特定公式的噻吩二羧酸酯衍生物中选择的电子给体。当在聚合烯烃，尤其是丙烯聚合中使用该催化剂组分时，能够以高收率和高异构指数的形式给出聚合物，其以高二甲苯不溶性的形式表达。
• COMPONENTS AND CATALYSTS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP1678218A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US7371802B2
  申请人：——

  公开号：US7371802B2

  公开（公告）日：2008-05-13