cis-4-nitrostilbeneoxide | 62137-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4-nitrostilbeneoxide
• 英文别名: cis-p-Nitrostilbenoxid；cis-1-(4-Nitrophenyl)-2-phenylethylenoxid；cis-1-(p-Nitrophenyl)-2-phenylethenoxid；(2S,3R)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 62137-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: YUZKNYLREGXARL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-4-硝基二苯乙烯 在 Mn((R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)cyclohexane-1,2-diamine)⁽¹⁺⁾ 亚碘酰苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyloxirane 、 (2S,3S)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl oxirane 、 cis-4-nitrostilbeneoxide 、 cis-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  在（salen）Mn催化的烯烃环氧化中存在多个氧化途径的实验证据。

  摘要：

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

文献信息

• Preparation of a novel, camphor-derived sulfide and its evaluation as a chiral auxiliary mediator in asymmetric epoxidation via the Corey–Chaykovsky reaction
  作者：Takao Saito、Daisuke Akiba、Masao Sakairi、Shintaro Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01878-5

  日期：2001.1

  Sulfonium ylide-mediated asymmetric one-pot synthesis of optically active epoxides from aldehydes and bromides via the Corey–Chaykovsky reaction is described. The optically pure chiral sulfide was readily prepared from natural camphor via thiabutadiene Diels–Alder cycloaddition, followed by LiAlH4 reduction and hydrogenation of the cycloadduct.

  叙述了通过Corey-Chaykovsky反应由乙醛和溴化物介导的叶立德介导的不对称一锅合成光学活性环氧化物。光学纯的手性硫化物很容易从天然樟脑中经硫代丁二烯Diels–Alder环加成制备，然后进行LiAlH 4还原和加成环加氢。