[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane | 57722-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 57722-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: LWEGGUCCOPWRNB-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 zinc silver 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-norbornanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 以76%的产率得到[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Silyl Enol Ethers with Xenon Difluoride in MeCN:  Evidence for a Nonclassical Radical Cation Intermediate
  作者：Christopher A. Ramsden、Rachel G. Smith

  DOI：10.1021/ol990231e

  日期：1999.11.1

  The reactions of xenon difluoride in MeCN solution in Pyrex flasks with a series of TMS enol ethers have been investigated. The types of products formed are dependent on the structures of individual enol ethers, but under these conditions all products are consistent with a mechanism involving single electron transfer to un-ionized XeF2 giving a radical cation and subsequent formation of an alpha-fluoroketone, together with some ketone formation, The results suggest that if the radical cation is particularly stable, fluorodesilylation leads to radical formation, and solvent-derived products are then observed, Using other solvents, such as CFCl3 and C6F6, much more complex mixtures of products are obtained, and this is attributed to a different mode of reaction of xenon difluoride involving ionization to FXe+.
• Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449
  作者：Patel, Vijay、Ragauskas, Arthur J.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——