(+/-)-1-benzylaminoisochroman | 78190-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-1-benzylaminoisochroman
• 英文别名: N-benzylisochroman-1-amine；N-benzyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-amine
• CAS: 78190-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MQQUDDUXPMEHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzylaminoisochroman 在 N-苄叉苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以33%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. III. Reaction of 1-ethoxyisochroman with benzylamines.

  摘要：

  作为 1-乙氧基异色满（1）与亲核试剂反应研究的一部分，我们还研究了 1 与苄胺的反应。将 1 与苄胺或其在 4 位具有释放或吸引电子基团的衍生物加热，可得到 1-苄氨基异色满（2）或相应的 1-（4-取代苄氨基）异色满（6 和 7）。热解 2、6 和 7 分别得到 4-苄基异喹啉（3）和 4-（4-取代苄基）-异喹啉（8 和 9）。化合物 3 还可以通过加热 2-（2-羟乙基）苯甲醛与苄胺或加热 2-乙烯基亚苄基苄胺 (4) 而得到，而 1 与 N-甲基苄胺反应得到 1-（N-甲基苄基氨基）异色原 (5)，根本没有得到 4-苄基异喹啉衍生物。产生 4-苄基异喹啉的反应机理如图 3 所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.720
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 、 苄胺 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMATO MASATOSHI; ISHIKAWA TADATAKA; KOBAYASHI TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 720-725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of isocoumarins. III. Reaction of 1-ethoxyisochroman with benzylamines.
  作者：MASATOSHI YAMATO、TADATAKA ISHIKAWA、TOSHIO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.29.720

  日期：——

  As a part of our studies on the reactions of 1-ethoxyisochroman (1) with nucleophilic reagents, the reaction of 1 with benzylamines was examined. Heating of 1 with benzylamine or its derivatives having an electron-releasing or-attracting group at the 4-position gave 1-benzylaminoisochroman (2) or the corresponding 1-(4-substituted benzylamino) isochromans (6 and 7). Pyrolysis of 2, 6, and 7 gave 4-benzylisoquinoline (3) and 4-(4-substituted benzyl)-isoquinolines (8 and 9), respectively. Compound 3 was also obtained by heating 2-(2-hydroxyethyl) benzaldehyde with benzylamine, or by heating 2-vinylbenzylidenebenzylamine (4), while the reaction of 1 with N-methylbenzylamine afforded 1-(N-methylbenzylamino) isochroman (5) and did not give the 4-benzylisoquinoline derivative at all. The reaction mechanism giving 4-benzylisoquinolines is proposed to be as shown in Chart 3.

  作为 1-乙氧基异色满（1）与亲核试剂反应研究的一部分，我们还研究了 1 与苄胺的反应。将 1 与苄胺或其在 4 位具有释放或吸引电子基团的衍生物加热，可得到 1-苄氨基异色满（2）或相应的 1-（4-取代苄氨基）异色满（6 和 7）。热解 2、6 和 7 分别得到 4-苄基异喹啉（3）和 4-（4-取代苄基）-异喹啉（8 和 9）。化合物 3 还可以通过加热 2-（2-羟乙基）苯甲醛与苄胺或加热 2-乙烯基亚苄基苄胺 (4) 而得到，而 1 与 N-甲基苄胺反应得到 1-（N-甲基苄基氨基）异色原 (5)，根本没有得到 4-苄基异喹啉衍生物。产生 4-苄基异喹啉的反应机理如图 3 所示。
• YAMATO MASATOSHI; ISHIKAWA TADATAKA; KOBAYASHI TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 720-725
  作者：YAMATO MASATOSHI、 ISHIKAWA TADATAKA、 KOBAYASHI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——