4-(3,5-dimethylphenyl)-2H-chromen-2-one | 852171-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethylphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(3,5-dimethylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 852171-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RTSWMSQOFANWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。
• Room Temperature Nickel(0)-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Activated Alkenyl Tosylates: Efficient Synthesis of 4-Substituted Coumarins and 4-Substituted 2(<i>5H</i>)- Furanones
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404150

  日期：2004.12

  Room temperature nickel(0)/tricyclohexylphosphine [Ni(0)/PCy3]-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings of 4-(p-toluenesulfonyloxy)coumarins and 4-(p-toluenesulfonyloxy)-2(5H)-furanone with arylboronic acids are described in this communcation. Our study shows that activated alkenyl tosylates possess higher activities than aryl tosylates in the Suzuki–Miyaura cross-couplings. The mild reaction conditions

  室温镍（0）/三环己基膦[Ni（0）/ PCy 3 ]催化的4-（对甲苯磺酰氧基）香豆素和4-（对甲苯磺酰氧基）-2（5H）-呋喃酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联在该通信中描述了芳基硼酸。我们的研究表明，在Suzuki-Miyaura交叉偶联中，活化的烯基甲苯磺酸盐比芳基甲苯磺酸盐具有更高的活性。Ni（0）/ PCy 3催化剂的温和反应条件和高效率使其在合成两个重要生物学分子家族的4-取代的香豆素和4-取代的2（5H）-呋喃酮中非常有用。
• Photoinduced cyclization of alkynoates to coumarins with N-Iodosuccinimide as a free-radical initiator under ambient and metal-free conditions
  作者：Zhihui Wang、Xuezhi Li、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.013

  日期：2019.2

  a free-radical initiator and under LED (380–385 nm) irradiation and metal-free conditions, the reaction of alkynoates underwent smoothly to afford the corresponding coumarins in high yields at room temperature with broad substrate scope via free radical intramolecular cyclization and ester rearrangement.

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。