1-(diazidomethyl)naphthalene | 143468-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(diazidomethyl)naphthalene
• CAS: 143468-06-8
• 化学式: C₁₁H₈N₆
• 分子量: 224.225
• InChiKey: PMBSZPYHHFLRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diazidomethyl)naphthalene 在 三乙基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(叠氮甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(diazidomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235

文献信息

• A Convenient One-Step Method of Converting Electron-Rich Aromatic Aldehydes into Nitriles
  作者：Hitomi Suzuki、Chie Nakaya

  DOI：10.1055/s-1992-26185

  日期：——

  Electron-rich aromatic aldehydes react with sodium azide in the presence of aluminum chloride in boiling tetrahydrofuran to give the corresponding nitriles in good yields, while electron-deficient or hindered aromatic aldehydes lead to (diazidomethyl)arenes in moderate yield under similar conditions.

  富电子的芳香醛在铝氯化物的存在下，与叠氮化钠在沸腾的四氢呋喃中反应，产生相应的腈化合物，产率良好；而缺乏电子或受阻的芳香醛在类似条件下则得到（重氮化甲基）芳烃，产率适中。