5-甲基-2-苯基-3-糠酸 | 64354-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-3-糠酸
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 64354-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD00447900
• 分子量: 202.21
• InChiKey: CASZQQKUMVLKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147.5
• 沸点：
  312.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-3-糠酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-(4-chloro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl)(5-methyl-2-phenylfuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal activities, and SAR studies of novel piperazine-containing heterocyclic mono-/di-/tri-amide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methyl-[2]pyridyl)-pentan-2-one; picrate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基-3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Colefat, Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 191,193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Synthesis, Identification, and Structure–Activity Relationship Analysis of GATA4 and NKX2-5 Protein–Protein Interaction Modulators
  作者：Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Mika J. Välimäki、Virpi Talman、Samuli Auno、Tanja Bruun、Gustav Boije af Gennäs、Henri Xhaard、Ingo B. Aumüller、Heikki Ruskoaho、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01086

  日期：2019.9.12

  cytotoxicity. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aromatic isoxazole substituent in the southern part regulates the inhibition of GATA4-NKX2-5 transcriptional synergy. Moreover, inhibition of GATA4 transcriptional activity correlated with the reduced cell viability. In summary, comprehensive SAR analysis accompanied by data analysis successfully identified potent and selective

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。
• Stem cells are the most sensitive screening tool to identify toxicity of GATA4-targeted novel small-molecule compounds
  作者：S. Tuuli Karhu、Mika J. Välimäki、Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Lotta Pohjolainen、Robert S. Leigh、Samuli Auno、Gábor Földes、Gustav Boije af Gennäs、Jari Yli-Kauhaluoma、Heikki Ruskoaho、Virpi Talman

  DOI：10.1007/s00204-018-2257-1

  日期：2018.9

  animal intensive. More thorough toxicity profiling already in the early drug discovery projects using human cell models, which more closely resemble the physiological cell types, would help to decrease drug development costs. In this study we aimed to compare different cardiac and stem cell models for in vitro toxicity testing and to elucidate structure–toxicity relationships of novel compounds targeting

  在众多体外和实验动物模型中候选药物的安全性评估昂贵，耗时且需要大量动物。在早期的药物开发项目中，已经使用人体细胞模型进行了更彻底的毒性分析，这与生理细胞类型非常相似，这将有助于降低药物开发成本。在这项研究中，我们旨在比较用于体外毒性测试的不同心脏和干细胞模型，并阐明靶向心脏转录因子GATA4的新型化合物的结构-毒性关系。通过筛选8种化合物（浓度范围从10 nM到30 µM）对8种不同细胞类型的生存力的影响，我们确定了重要的细胞类型和结构依赖性毒性谱。我们使用高含量分析对两种化合物进行了更详细的表征。结果突出显示了选择细胞类型进行毒性筛选的重要性，并表明干细胞代表了最敏感的筛选模型，该模型可以检测原本可能未被注意到的毒性。此外，我们的结构毒性分析揭示了靶向GATA4的化合物具有特征性的二面角，从而引起干细胞毒性，从而有助于将进一步的药物开发方向转向无毒衍生物。
• [EN] FURAN DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE FURANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR EP4
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005037812A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A compound of formula: (I); or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein one of R2 and R5 is: (i) H or an optionally substituted C1-4 alkyl group; or (ii)an optionally substituted C5-7 aryl; and the other of R2 and R5 is the other group; m and n can be 0 or 1, and m + n = 1 or 2 RN is H or optionally substituted C1-4 alkyl R3 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula: (II); (iii) a group of formula: (III); wherein R is optionally substituted C1-7 alkyl, C5-20 aryl, or NRN3RN4 , where RN3 and RN4 are independently selected from optionally substituted C1-4 alkyl; or (iv) tetrazol-5-yl.

  一种化合物的化学式为：(I); 或其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中R2和R5中的一个是：(i) H或可选择地取代的C1-4烷基；或(ii)可选择地取代的C5-7芳基；另一个是另一种基团；m和n可以为0或1，且m + n = 1或2；RN为H或可选择地取代的C1-4烷基；R3可以是：(i)羧基；(ii)化学式为(II)的基团；(iii)化学式为(III)的基团；其中R可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4分别选择自可选择地取代的C1-4烷基；或(iv)噻唑-5-基。