2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)benzofuran | 1423608-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[Cyclopropyl(phenyl)methyl]-1-benzofuran；2-[cyclopropyl(phenyl)methyl]-1-benzofuran
• CAS: 1423608-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: GTIZMOXFRMTTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 cyclopropyl phenyl ketone (p-toluenesulfonyl)hydrazone 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和吲哚的合成通过铜（我）的催化的偶联Ñ -tosylhydrazone和ö羟基或ø -氨基苯乙炔†

  摘要：

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob26867a

文献信息

• Electrochemically enhanced deoxygenative cross-coupling of aryl ketones with heteroarenes through <i>in situ</i> generated benzyl carbocations
  作者：Yiyi Zhang、Jianxin Hou、Hui Yang、Shengdong Wang、Kedong Yuan

  DOI：10.1039/d2ob02065c

  日期：——

  transformation of CO bonds through a multistep reaction pathway in one pot. Electrolysis of the acidic reaction mixture significantly improved carbonyl reduction and thus facilitated the generation of benzyl carbocations, which show high reactivity towards electron-rich heteroarenes for C–C bond formation.

  三氟甲磺酸/硅烷作为协同还原剂，可以通过多步反应途径在一锅中方便地转化 C O 键。酸性反应混合物的电解显着改善了羰基还原，从而促进了苄基碳阳离子的产生，其对富电子杂芳烃具有高反应性，可形成 C-C 键。
• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。