4-methyl-2,3-diphenyl-2(5H)-furanone | 52313-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-2,3-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanon；3,4-Diphenyl-5-methyl-2(5H)-furanon；5-methyl-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one；5-Methyl-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；2-methyl-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 52313-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DDMADUZLLJZTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-diphenyl-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-methyl-2,3-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574

文献信息

• Alternative method to Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutenones using I₂/DMSO catalytic systems
  作者：Yichen Sun、Zhibin Hu、Jing Peng、Qixue Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d3gc01756g

  日期：——

  The Baeyer–Villiger oxidation represents a valuable reaction that enables the conversion of ketones into esters or lactones. Here, we present a novel and efficient approach utilizing I2 as a catalyst for the oxidative rearrangement of cyclobutenones, resulting in the synthesis of furan-2(5H)-one. Notably, this method employs dimethyl sulfoxide (DMSO) as a greener oxidant and source of oxygen. The reaction

  拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应，可以将酮转化为酯或内酯。在这里，我们提出了一种新颖且有效的方法，利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂，从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是，该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下，反应顺利进行，以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比，DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。
• YAMAMOTO K.; TANAKA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1293-1294
  作者：YAMAMOTO K.、 TANAKA A.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。